5-{(5-[(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino]-2-methylbenzyl)amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 1616670-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{(5-[(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino]-2-methylbenzyl)amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-{5-[(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-2-methyl-benzylamino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-[[5-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-2-methylphenyl]methylamino]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1616670-21-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₅
• 分子量: 458.473
• InChiKey: FWMUEYIPJVTZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 98.25h， 生成 5-{(5-[(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino]-2-methylbenzyl)amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚衍生物作为强力集中多靶点激酶抑制剂的合理设计，合成和生物学评估

  摘要：

  努力改进一系列基于7-氮杂吲哚核心的有效双重ABL / SRC抑制剂，目的是开发对所选致癌激酶表现出更广泛活性的化合物。然后衍生出多靶点激酶抑制剂（MTKIs），重点研究参与血管生成和肿瘤发生过程的激酶。使用不同细胞模型进行的抗增殖活性研究导致发现了结合抗血管生成和抗肿瘤作用的主要候选药物（6z）。针对一系列激酶和细胞系（包括实体癌和白血病细胞模型）评估了6z的活性，以探索其潜在的治疗应用。凭借其对致癌激酶的效力和选择性，6z 被发现是重点MTKI，在应对多种癌症方面应该有光明的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00087

文献信息

• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZAINDOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：WO2014102378A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物和/或药用可接受的加合盐、溶剂化合物、对映体、顺反异构体，以及它们的混合物。因此，本发明的内容还包括制备式（I）化合物，它们的用途，特别是在抑制蛋白激酶方面的用途，该蛋白激酶在诸如癌症或免疫系统紊乱等多种疾病中起作用。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：US20150353540A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及以下式(I)化合物及/或其药学上可接受的加合物、溶剂化物、对映体、非对映异构体以及它们的混合物。因此，本发明的主题还包括制备式(I)化合物、它们的用途，特别是在抑制蛋白激酶方面的应用，这些蛋白激酶例如与许多疾病（如癌症或免疫系统紊乱）有关。
• US9493455B2
  申请人：——

  公开号：US9493455B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• Rational Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7-Azaindole Derivatives as Potent Focused Multi-Targeted Kinase Inhibitors
  作者：Bénédicte Daydé-Cazals、Bénédicte Fauvel、Mathilde Singer、Clémence Feneyrolles、Benoit Bestgen、Fanny Gassiot、Aurélia Spenlinhauer、Pierre Warnault、Nathalie Van Hijfte、Nozha Borjini、Gwénaël Chevé、Abdelaziz Yasri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00087

  日期：2016.4.28

  Efforts were made to improve a series of potent dual ABL/SRC inhibitors based on a 7-azaindole core with the aim of developing compounds that demonstrate a wider activity on selected oncogenic kinases. Multi-targeted kinase inhibitors (MTKIs) were then derived, focusing on kinases involved in both angiogenesis and tumorigenesis processes. Antiproliferative activity studies using different cellular

  努力改进一系列基于7-氮杂吲哚核心的有效双重ABL / SRC抑制剂，目的是开发对所选致癌激酶表现出更广泛活性的化合物。然后衍生出多靶点激酶抑制剂（MTKIs），重点研究参与血管生成和肿瘤发生过程的激酶。使用不同细胞模型进行的抗增殖活性研究导致发现了结合抗血管生成和抗肿瘤作用的主要候选药物（6z）。针对一系列激酶和细胞系（包括实体癌和白血病细胞模型）评估了6z的活性，以探索其潜在的治疗应用。凭借其对致癌激酶的效力和选择性，6z 被发现是重点MTKI，在应对多种癌症方面应该有光明的前景。