(2R)-3-(((benzyloxy)(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)propane-1,2-diyl dihexanoate | 688021-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-3-(((benzyloxy)(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)propane-1,2-diyl dihexanoate
• 英文别名: (+)-benzyloxy(N,N-diisopropylamino)(1,2-di-O-hexanoyl-sn-glycer-3-yl)phosphine；[(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-2-hexanoyloxypropyl] hexanoate
• CAS: 688021-93-4
• 化学式: C₂₈H₄₈NO₆P
• 分子量: 525.666
• InChiKey: GNZDHQGWWGRESU-IERCKHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(((benzyloxy)(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)propane-1,2-diyl dihexanoate 在 4,5-二氰基咪唑 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 sodium (R)-2,3-bis(hexanoyloxy)propyl ((S)-2,3-dihydroxypropyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Establishing the Structure–Activity Relationship between Phosphatidylglycerol and Daptomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00262
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己酰-Sn-甘油 、 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(2R)-3-(((benzyloxy)(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)propane-1,2-diyl dihexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b