benzo[d][1,3]dioxol-5-yltrimethylsilane | 52287-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yltrimethylsilane
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-1,3-benzodioxole；5-Trimethylsilyl-1,3-benzodioxol；Silane, 1,3-benzodioxol-5-yltrimethyl-；1,3-benzodioxol-5-yl(trimethyl)silane
• CAS: 52287-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• mdl: MFCD06201817
• 分子量: 194.305
• InChiKey: STQNYNYJKVBZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yltrimethylsilane 在 2-苯基丙二腈 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到胡椒环
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化芳基硅烷原去甲硅烷基化

  摘要：

  提出了第一个可见光介导的光催化、无金属和无碱的芳基硅烷原型脱硅烷化。C(sp 2 )-Si 键断裂过程由 5 mol% 负载的市售吖啶盐在蓝光照射下催化。已经确定了两种使用需氧或氢原子转移助催化条件的简单方法，它们能够在温和条件下对多种简单和复杂的芳基硅烷进行有效和选择性的去甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00288
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 tris(trimethylsilyl)aluminum etherate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An umpolung of aryl and vinyl halides using tris-(trimethylsilyl)aluminum an approach to - and -bridged aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99804-1

文献信息

• Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides
  作者：Kenshiro Hitoshio、Hiroki Yamagishi、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d1cc02683f

  日期：——

  Structurally diverse aryl chlorides were silylated with sodium silylsilanolate reagents in the presence of a Ni(cod)2 catalyst complexed with a phosphine ligand; PMe2Ph for electron-rich substrates, and PCy2Ph for electron-deficient ones. The mild reaction conditions allowed the silylation of various aryl chlorides including functionalised drug molecules.

  在与膦配体络合的 Ni(cod) 2催化剂存在下，结构多样的芳基氯化物用甲硅烷基硅烷醇钠试剂甲硅烷基化；PMe 2 Ph 用于富电子底物，PCy 2 Ph 用于缺电子底物。温和的反应条件允许包括官能化药物分子在内的各种芳基氯化物进行硅烷化。
• Synthesis of Nitrosobenzene Derivatives via Nitrosodesilylation Reaction
  作者：Corinna Kohlmeyer、Maike Klüppel、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00262

  日期：2018.4.6

  of trimethylsilyl-substituted benzene derivatives into nitrosobenzene derivatives is reported. The optimization of the reaction conditions was performed for moderately electron-deficient, electron-rich, and sterically hindered starting materials by varying reaction time, temperature, and equivalents of NOBF4. Also, a stable intermediate of the nitrosation reaction could be characterized by 19F NMR which

  报道了三甲基甲硅烷基取代的苯衍生物的亲电子ipso-取代成亚硝基苯衍生物。通过改变反应时间，温度和NOBF 4的当量，对中度电子不足，电子富集和空间受阻的原料进行了反应条件的优化。而且，亚硝化反应的稳定中间体可以通过19 F NMR表征，该19 F NMR可以与亚硝基苯衍生物分配给NO +加成物。该配合物在水后处理中分解并释放出所需的亚硝基苯衍生物。
• Application of Solid Me₃SiZnI for the Synthesis of Aryl and Alkyl Trimethylsilanes
  作者：Anirban Ganguly、Revathi Chandrasekaran、Bala S. S. Balamurugan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/adsc.202301298

  日期：2024.3.19

  group compatibility renders silylzinc reagents desirable; however, their development is hindered by their synthesis using pyrophoric silyllithium and dissolved lithium salts. Our solid Me3SiZnI circumvents these limitations and herein, we demonstrate its significance in the cross-coupling of aryl and alkyl bromides.

  使用乙硅烷和甲硅烷基硼烷的过渡金属催化合成有机硅烷克服了传统氢化硅烷化的局限性。虽然乙硅烷需要特殊条件，但甲硅烷基硼烷尚未开发为 TMS 来源。官能团相容性使得硅锌试剂成为理想的选择；然而，它们的发展受到使用自燃硅基锂和溶解的锂盐合成的阻碍。我们的固体 Me3SiZnI 规避了这些限制，在此，我们证明了其在芳基溴和烷基溴交叉偶联中的重要性。
• Transition Metal Catalyzed Preparation of Grignard Compounds
  作者：Borislav Bogdanović、Manfred Schwickardi

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4610::aid-anie4610>3.0.co;2-o

  日期：2000.12.15
• TROST, B. M.;YOSHIDA, JUN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4893-4898
  作者：TROST, B. M.、YOSHIDA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——