9-isopropyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine | 1089184-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-isopropyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-Propan-2-yl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)purine
• CAS: 1089184-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: XDKSWMONBCOCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 9-isopropyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以58%的产率得到8-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9-isopropyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki交叉偶联，N-芳基化和直接CH芳基化反应的组合合成6,8,9-三-和2,6,8,9-四取代的嘌呤。

  摘要：

  通过区域选择性的Suzuki交叉偶联反应和/或Cu催化的N-芳基化与直接CH芳基化的组合，开发了几种类型的二芳基，三芳基和四芳基嘌呤衍生物的合成的新型实用方法。通过将6-氯-或2,6-二氯-9-异丙基嘌呤与芳基硼酸进行一次或两次交叉偶联，然后进行Pd催化，可制备6,8-二芳基-和2,6,8-三芳基-9-异丙基嘌呤由芳基卤化物进行CH芳基化至位置8。6-氯嘌呤和腺嘌呤与硼酸进行Cu催化的N-芳基化至位置9，然后与AlMe3交叉偶联和/或CH芳基化获得8,9-二芳基-6-甲基嘌呤或8,9-二芳基腺嘌呤（在位置6处带有腺嘌呤的部分N-芳基化产物）。该方法适用于构建修饰嘌呤的小型文库。

  DOI：

  10.1021/jo8018126
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到9-isopropyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki交叉偶联，N-芳基化和直接CH芳基化反应的组合合成6,8,9-三-和2,6,8,9-四取代的嘌呤。

  摘要：

  通过区域选择性的Suzuki交叉偶联反应和/或Cu催化的N-芳基化与直接CH芳基化的组合，开发了几种类型的二芳基，三芳基和四芳基嘌呤衍生物的合成的新型实用方法。通过将6-氯-或2,6-二氯-9-异丙基嘌呤与芳基硼酸进行一次或两次交叉偶联，然后进行Pd催化，可制备6,8-二芳基-和2,6,8-三芳基-9-异丙基嘌呤由芳基卤化物进行CH芳基化至位置8。6-氯嘌呤和腺嘌呤与硼酸进行Cu催化的N-芳基化至位置9，然后与AlMe3交叉偶联和/或CH芳基化获得8,9-二芳基-6-甲基嘌呤或8,9-二芳基腺嘌呤（在位置6处带有腺嘌呤的部分N-芳基化产物）。该方法适用于构建修饰嘌呤的小型文库。

  DOI：

  10.1021/jo8018126