4-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸 | 943749-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
• 中文别名: 4-溴-2-(羧甲基)苯甲酸
• 英文名称: 4-bromo-2-(carboxymethyl)benzoic acid
• CAS: 943749-63-1
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: WDKVNGVXRHWUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸 在 硫脲 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到6-溴异喹啉-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体双取代含氮杂环的胺类化合 物的合成

  摘要：

  一种药物中间体双取代含氮杂环的胺类化合物的合成，是以5‑溴‑2‑羧基苯乙酸、尿素、邻二氯苯作为原料进行反应，得到6‑溴异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮；6‑溴异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮与苯基磷酰二氯反应，添加四氢呋喃析出，调节pH值后过柱，得到1，3‑二氯‑6‑溴异喹啉；再加冰乙酸、赤磷、氢碘酸，反应后TLC确定反应完全，滤液和滤饼反复精细处理，得到3‑氯‑6‑溴异喹啉；将五水硫酸铜、6‑溴‑3‑氯异喹啉、大量15％的氨水在高压釜中反应，提取并多次按照不同要求过柱，得到最终产物3‑氯‑6‑氨基异喹啉。

  公开号：

  CN108929270B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 sodium methylate 、 草酸二乙酯 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/122765

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfones as Synthetic Linchpins: Transition‐Metal‐Free sp ³ –sp ² and sp ² –sp ² Cross‐Couplings Between Geminal Bis(sulfones) and Organolithium Compounds
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1002/chem.201800118

  日期：2018.6.26

  carbon of the bis(phenylsulfonyl)methyl unit to ultimately generate trisubstituted alkenes, comprising formal sp3–sp2 and sp2–sp2 cross‐couplings between organolithium reagents and bis(sulfones). This process occurs almost instantaneously at −78 °C in the absence of any transition metals. By developing this curious transformation, it has been demonstrated that bis(phenylsulfonyl)methane is a valuable

  据报道，一种有价值的抗药性策略突出了双（苯磺酰基）甲基合成子的歧义性质，并证明了其作为合成的关键物质的效用。尽管通常将双（苯磺酰基）甲基作为sp 3碳亲核试剂引入，但事实证明，在有机锂亲核试剂存在下，它也可以作为有效的sp 2碳亲电试剂起作用。烷基锂和芳基锂与双（苯磺酰基）甲基单元的中心碳偶合，最终生成三取代的烯烃，包括形式为sp 3 –sp 2和sp 2 –sp 2的烯烃。有机锂试剂和双（砜）之间的交叉偶联。在没有任何过渡金属的情况下，该过程几乎在-78°C下瞬间发生。通过发展这种奇怪的转变，已证明双（苯磺酰基）甲烷是一种有价值的合成链节，它可以经历两个CC键形成过程，即一个sp 3-亲核体，然后进行第三次CC键形成。反应作为有效的sp 2-亲电子试剂。此发现显着增强了这个普遍存在但未充分利用的链接器组的实用性。
• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihydro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20080085890A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I），其中G1、G2、G3、G4、A1、A2、Y1、Y2、L1、Z、e和f在此处定义，或其药用可接受盐，用于治疗或预防癌症。
• The synthesis of 2,3,6-trisubstituted 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines as potent CRTh 2 antagonists
  作者：Xianhai Huang、Ashwin Rao、Wei Zhou、Robert Aslanian、Ravi Nargund、Alexei Buevich、Li-Kang Zhang、Hongchen Qiu、Xiaoxin Yang、Charles G. Garlisi、Craig Correll、Anandan Palani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.064

  日期：2017.12

  New synthetic methods were developed for the preparation of 2,3,6-trisubstituted 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines as CRTh2 antagonists. The isoquinolinone core could be constructed before the introduction of substitution groups or synthesized through a catalytic intramolecular cyclization reaction with desired substitution groups properly installed. These synthetic strategies have helped to accelerate

  开发了新的合成方法来制备2,3,6-三取代的1-氧代-1,2-二氢异喹啉作为CRTh 2拮抗剂。异喹啉酮核心可以在引入取代基之前构建，或者通过具有适当安装的期望取代基的催化分子内环化反应合成。这些合成策略有助于加快该系列的SAR开发，并且在CRTh 2受体结合测定和CD11b生物标志物测定中均鉴定出有效的先导化合物。
• Synthesis of Isoindoles from Intramolecular Condensation of Benzyl Azides with α-Aryldiazoesters
  作者：Jing Zhu、Rui Li、Yan Su、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03180

  日期：2019.5.3

  Rh-catalyzed intramolecular condensation of the benzyl azides with α-aryldiazoesters was explored. The reaction proceeded through the nucleophilic attack of the organic azide onto a rhodium carbenoid, while releasing nitrogen gas, affording the α-imino esters as the primary product. Tautomerization of the imino esters efficiently gave 13 desired isoindoles with good to excellent yields.

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。
• 一种药物中间体双取代含氮杂环的胺类化合 物的合成
  申请人：上海罕道医药科技有限公司

  公开号：CN108929270B

  公开（公告）日：2021-06-08

  一种药物中间体双取代含氮杂环的胺类化合物的合成，是以5‑溴‑2‑羧基苯乙酸、尿素、邻二氯苯作为原料进行反应，得到6‑溴异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮；6‑溴异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮与苯基磷酰二氯反应，添加四氢呋喃析出，调节pH值后过柱，得到1，3‑二氯‑6‑溴异喹啉；再加冰乙酸、赤磷、氢碘酸，反应后TLC确定反应完全，滤液和滤饼反复精细处理，得到3‑氯‑6‑溴异喹啉；将五水硫酸铜、6‑溴‑3‑氯异喹啉、大量15％的氨水在高压釜中反应，提取并多次按照不同要求过柱，得到最终产物3‑氯‑6‑氨基异喹啉。