ethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylthiazole-4-carboxylate | 1092504-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1092504-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: SDBQYVAVUOCQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylthiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylthiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE/PIPERAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPERIDINE/PIPERAZINE

  摘要：

  公开号：

  WO2008148849A8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到ethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代噻唑类抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  结核分枝杆菌的休眠和耐药形式在开发新的抗结核药物方面提出了挑战。在此，我们报道了三取代噻唑类作为抗结核剂的合成和评价。SAR研究已经确定了噻唑支架在C2处具有疏水取代基，在C4处具有酯官能度以及在C5处具有氢键受体特性的各种基团的需求。这导致鉴定出13h和13p为先导化合物。这些化合物选择性地抑制了休眠的结核分枝杆菌H37Ra菌株和结核分枝杆菌H37Rv。重要的是，13h和13p对CHO细胞无毒。这13p显示出对耐多药结核病分离株的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.082

文献信息

• Piperidine/piperazine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2155198B1

  公开（公告）日：2014-08-13
• PIPERIDINE/PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bongartz Jean-Pierre Andre Marc

  公开号：US20100210618A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention relates to a DGAT inhibitor of formula (I), including any stereochemically isomeric form thereof, wherein A represents CH or N; the dotted line represents an optional bond in case A represents a carbon atom; X represents —O—C(═O)—; —C(═O)—C(═O)—; —NR X —C(═O)—; —Z—C(═O)—; —Z—NR X —C(═O)—; —C(═O)—Z—; —NR X —C(═O)—Z—; —C(═S)—; —NR X —C(═S)—; —Z—C(═S)—; —Z—NR X —C(═S)—; —C(═S)—Z—; —NR X —C(═S)—Z—; Z represents a bivalent radical selected from C 1-6 alkanediyl, C 2-6 alkenediyl or C 2-6 alkynediyl; wherein each of said C 1-6 alkanediyl, C 2-6 alkenediyl or C 2-6 alkynediyl may optionally be substituted; and wherein two hydrogen atoms attached to the same carbon atom in C 1-6 alkanediyl may optionally be replaced by C 1-6 alkanediyl; Y represents —C(═O)—NR X — or —NR X —C(═O)—; R 1 represents adamantanyl, C 3-6 cycloalkyl; aryl 1 or Het 1 ; R 2 represents C 3-6 cycloalkyl, phenyl, naphtalenyl, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl, 1,3-benzodioxolyl, 2,3-dihydrobenzofuranyl or a 6-membered aromatic heterocycle containing 1 or 2 N atoms, wherein said C 3-6 Cycloalkyl, phenyl, naphtalenyl, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl, 1,3-benzodioxolyl or heterocycle may optionally be substituted; R 7 represents hydrogen, halo, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyl substituted with hydroxyl; provided that the following compounds (II), (III) are excluded; a N-oxide thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use as a medicine, as a DGAT inhibitor, of said compounds.
• US8946228B2
  申请人：——

  公开号：US8946228B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• US9227935B2
  申请人：——

  公开号：US9227935B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• Synthesis and biological evaluation of 2,4,5-trisubstituted thiazoles as antituberculosis agents effective against drug-resistant tuberculosis
  作者：Uttam B. Karale、Vagolu Siva Krishna、E. Vamshi Krishna、Amit S. Choudhari、Manjulika Shukla、Vikas R. Gaikwad、B. Mahizhaveni、Sidharth Chopra、Sunil Misra、Dhiman Sarkar、Dharmarajan Sriram、V.N. Azger Dusthackeer、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.082

  日期：2019.9

  The dormant and resistant form of Mycobacterium tuberculosis presents a challenge in developing new anti-tubercular drugs. Herein, we report the synthesis and evaluation of trisubstituted thiazoles as antituberculosis agents. The SAR study has identified a requirement of hydrophobic substituent at C2, ester functionality at C4, and various groups with hydrogen bond acceptor character at C5 of thiazole

  结核分枝杆菌的休眠和耐药形式在开发新的抗结核药物方面提出了挑战。在此，我们报道了三取代噻唑类作为抗结核剂的合成和评价。SAR研究已经确定了噻唑支架在C2处具有疏水取代基，在C4处具有酯官能度以及在C5处具有氢键受体特性的各种基团的需求。这导致鉴定出13h和13p为先导化合物。这些化合物选择性地抑制了休眠的结核分枝杆菌H37Ra菌株和结核分枝杆菌H37Rv。重要的是，13h和13p对CHO细胞无毒。这13p显示出对耐多药结核病分离株的活性。