4-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzaldehyde | 342889-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-3',4'-methylenedioxybiphenyl；4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzaldehyde；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)benzenecarbaldehyde
• CAS: 342889-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: LPIFQHGQMIRTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102～104℃
• 沸点：
  391.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzyl)-N-(2-oxo-ethyl)-4-pentyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Plasmepsin II—potential antimalarial agents

  摘要：

  In order to overcome the problem of drug resistance in malaria, it appears wise to concentrate drug discovery efforts toward new structural classes and new mechanisms of action. We report our results, targeting Plasmepsin II, a Plasmodium faleiparum aspartic protease active in hemoglobin degradation, a parasite specific catabolic pathway. The results show that the new structural class is not only inhibiting PMII in vitro but is also active in a P. falciparum infected human red blood cell assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.027
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 4-甲酰基苯硼酸 在 tris[(perfluoroalkyl)phenyl]phosphane palladium sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氟双相概念在钯催化铃木联轴器中的应用

  摘要：

  Suzuki C-C 偶联在含氟双相系统中以高产率进行，应用四种不同的全氟标记 Pd 配合物 2a-d。所有四种配合物在富电子或缺电子溴芳烃 3a-e 和芳基硼酸 4a-c 的偶联中表现出相似的催化活性（表 1 和表 2）。此外，我们能够证明所有四种 Pd 配合物都可以再循环六次，而不会显着降低偶联产率。在一个示例中，我们能够在第一次运行中将四种催化剂的用量从 1.5 mol-% 减少到 0.1 mol-%，但在重复循环中催化剂活性会大大降低（表 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<735::aid-hlca735>3.0.co;2-l

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes from solventless preparations: versatile catalysts for ligand-free Suzuki cross coupling reactions
  作者：Ali R. Siamaki、Yi Lin、Kendra Woodberry、John W. Connell、B. Frank Gupton

  DOI：10.1039/c3ta12512b

  日期：——

  atmosphere. The Pd/MWCNT sample with Pd nanoparticle size of 1–3 nm and uniform dispersion prepared by mechanochemical ball-milling at room temperature [designated as (Pd/MWCNT)M] displayed remarkable catalytic activity towards Suzuki cross coupling reactions with a high turn over number (TON) of 7250 and turn over frequency (TOF) of 217 500 h−1. These nanoparticles were characterized by a variety of techniques

  通过快速，无溶剂的方法制备了单壁或多壁碳纳米管（Pd / SWCNT和Pd / MWCNT）上负载的钯纳米粒子，该方法不需要还原剂或电流。该方法涉及一种简单的方法，该方法使用前体Pd盐（例如乙酸钯）在环境温度下通过球磨（机械化学途径）或随后在惰性气氛中在300°C（热途径）进行干混的方法来与碳纳米管进行干混。。通过在室温下通过机械化学球磨制备的Pd纳米颗粒大小为1-3 nm且分散均匀的Pd / MWCNT样品[指定为（Pd / MWCNT）M]显示出对铃木交叉偶联反应的显着催化活性，具有7250的高周转数（TON）和217500h -1的周转频率（TOF）。这些纳米颗粒通过多种技术进行了表征，包括透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）和X射线光电子能谱（XPS）。另外，（Pd / MWCNT）M样品已成功用于Suzuki与多种功能化底物的交叉偶联反应中。
• An Efficient Method for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>f</i>]pyrano[3,4-<i>c</i>]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：W. Wang、M.-M. Zhang、X.-S. Wang

  DOI：10.1002/jhet.1606

  日期：2014.1

  A mild and efficient method for the synthesis of naphtho[2,3‐f]pyrano[3,4‐c]quinoline derivatives via three‐component reaction of aromatic aldehyde, anthracen‐2‐amine, and tetrahydropyran‐4‐one is described using iodine as catalyst. The features of this procedure are mild reaction conditions, good to high yields, and operational simplicity.

  描述了一种通过芳族醛，蒽-2-胺和四氢吡喃-4-酮的三组分反应合成萘并[2,3- f ]吡喃并[3,4- c ]喹啉衍生物的温和有效方法。用碘作催化剂。该方法的特征是温和的反应条件，良好至高收率和操作简便。