(Z)-2-n-propyl-2,4-pentadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-n-propyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: 2(E),4-diene-Valproic acid；(2Z)-2-propylpenta-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UUILWXIBBZVJDU-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2,4-二烯-VPA 已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[(2Z)-2-丙基戊二烯酸]氧基氧杂环己烷-2-羧酸。

2,4-diene-VPA has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2Z)-2-propylpenta-2,4-dienoyl]oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-n-propyl-2,4-pentadienoic acid 、 trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 生成 trimethylsilyl (2Z)-2-propylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  SEMMES, R. L. O.;SHEN, D. D., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 432,(1988) C. 185-197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-n-propyl-2,4-pentadienoate 在 sodium hydroxide 、 丙戊酸钠杂质 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-n-propyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸二不饱和代谢物的立体选择性合成

  摘要：

  丙戊酸（VPA）的两种二烯代谢物分别是（E）-2-n-丙基-2,4-戊二烯酸和（E）-2-（1'-丙烯基）-（E）-2-戊烯酸立体选择性地合成。在2的情况下，最后一步在位置2产生不饱和基的甲磺酸酯消除对（E）-构型是立体定向的。使用气相色谱-质谱和NMR确认每个二烯的构型，包括次要异构体，（ Z）-2-正丙基-2,4-戊二烯酸和（Z）-2-（1'-丙烯基）-（E）-2-戊烯酸。通过负化学电离GC-MS对来自VPA治疗患者血清提取物的PFB衍生物进行分析，发现二烯为四个峰，按照洗脱顺序分别对应于9、18、1和2。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780813

文献信息

• Valproic acid analogues and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Abbott Slade Frank

  公开号：US20060223888A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Analogues of valproic acid useful in treating neuroaffective disorders including convulsions, bipolar disorder, and migraine headache are disclosed. The analogues are halide liver substituted analogues, cyclic analogues, and conjugated diene analogues of valproic acid. Pharmaceutical compositions or prodrugs containing the analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Methods of malting the compounds and treating mammals with neuroaffective disorders are also disclosed.

  本文介绍了一类与丙戊酸类似的化合物，可用于治疗神经情感障碍，包括惊厥、双相障碍和偏头痛。这些类似物是丙戊酸的卤代肝脏取代类似物、环状类似物和共轭二烯类似物。本文还介绍了含有这些类似物或其药学上可接受的盐的药物组合物或前药。同时，本文还介绍了制备这些化合物和治疗患有神经情感障碍的哺乳动物的方法。
• METHODS FOR THE PREPARATION AND USE OF AQUEOUS SOLUTIONS OF MAGNESIUM VALPROATE HYDRATE AND L-CARNITINE
  申请人：Biolink Life Sciences, Inc.

  公开号：EP2456433A2

  公开（公告）日：2012-05-30
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OBESITY AND OBESITY-RELATED CONDITIONS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20150250747A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to the field of obesity. More specifically, the present invention provides methods and compositions useful in treating obesity and obesity-associated conditions. In one embodiment, a method for treating obesity in a subject comprises the step of administering an effective amount of valproic acid (VPA) or an analog, derivative or metabolite thereof to the subject.
• US4432985A
  申请人：——

  公开号：US4432985A

  公开（公告）日：1984-02-21
• US9463173B2
  申请人：——

  公开号：US9463173B2

  公开（公告）日：2016-10-11