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rac-(2S,3S)-2,3-dimethyl-1-morpholinopent-4-en-1-one

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
rac-(2S,3S)-2,3-dimethyl-1-morpholinopent-4-en-1-one
英文别名
(2R,3R)-2,3-dimethyl-1-morpholin-4-ylpent-4-en-1-one
rac-(2S,3S)-2,3-dimethyl-1-morpholinopent-4-en-1-one化学式
CAS
——
化学式
C11H19NO2
mdl
——
分子量
197.277
InChiKey
JDPUKICTPBDLLF-NXEZZACHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.73
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    rac-(2S,3S)-2,3-dimethyl-1-morpholinopent-4-en-1-one正丁基锂氧气copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下, 以 四氢呋喃N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 48.08h, 生成 rac-(2S,3R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3-dimethylpentane-1,4-dione
    参考文献:
    名称:
    完全取代吡咯的酰基克莱森/帕尔克诺尔方法
    摘要:
    报道了在酰基-克莱森衍生的2,3-顺-二取代-1,4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类,其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时,在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化,仅生成5-甲酰基吡咯。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2016.06.049
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    完全取代吡咯的酰基克莱森/帕尔克诺尔方法
    摘要:
    报道了在酰基-克莱森衍生的2,3-顺-二取代-1,4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类,其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时,在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化,仅生成5-甲酰基吡咯。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2016.06.049
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文献信息

  • Lewis acid-catalyzed claisen rearrangement in the preparation of chiral products
    申请人:The Regents of the University of California
    公开号:US06359174B1
    公开(公告)日:2002-03-19
    A novel Claisen rearrangement reaction is provided. An allylic reactant such as an allylic amine, an allylic ether or an allylic thioether is reacted with an acid chloride in the presence of a Lewis acid catalyst composition composed of a Lewis acid and a base selected from the group consisting of tertiary amines and non-nitrogenous bases. The stereochemistry of the reaction product is readily controlled by the positioning and size of substituents on the allylic reactant. The reaction may be carried out on a solid support, i.e., on the surface of a substrate suitable for conducting solid phase chemical reactions.
    提供了一种新的Claisen重排反应。像烯丙胺、烯丙醚或烯丙硫醚等烯丙基反应物与酸氯化物在存在由Lewis酸和从三级胺和非氮碱组成的碱所选的Lewis酸催化剂组合的情况下发生反应。反应产物的立体化学可通过烯丙基反应物上取代基的位置和大小轻松控制。该反应可以在固体支持物上进行,即在适用于进行固相化学反应的基质表面上进行。
  • Using NMR to determine the relative stereochemistry of 7,7-diaryl-8,8′-dimethylbutan-1-ol lignans
    作者:Samuel J. Davidson、Claire E. Rye、David Barker
    DOI:10.1016/j.phytol.2015.09.014
    日期:2015.12
    Due to their linear, freely rotatable, structure many natural 7,7-diaryl-8,8'-dimethylbutan-7'-ol lignans are reported without any stereochemical assignment. Analysis of synthetic 8,8'-dimethylbutanol lignans and analogues reveals significant differences between the NMR data of syn-and anti-isomers. This information was then used to determine the relative stereochemistry of the C-8 and C-8' methyl groups in previously undefined natural products. (C) 2015 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
  • US6359174B1
    申请人:——
    公开号:US6359174B1
    公开(公告)日:2002-03-19
  • An acyl-Claisen/Paal-Knorr approach to fully substituted pyrroles
    作者:Nora Dittrich、Eun-Kyung Jung、Samuel J. Davidson、David Barker
    DOI:10.1016/j.tet.2016.06.049
    日期:2016.8
    The synthesis of fully substituted pyrroles using the Paal-Knorr reaction on acyl-Claisen derived 2,3-syn-disubstituted-1,4-diketones is reported. The use of the acyl-Claisen rearrangement allows the synthesis of wide variety of syn-substituted 1,4-diketones which are shown to be better substrates for pyrrole condensation than their corresponding anti isomers. When the reaction was performed open to
    报道了在酰基-克莱森衍生的2,3-顺-二取代-1,4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类,其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时,在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化,仅生成5-甲酰基吡咯。
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