Octanoic acid ((1R,2R)-2-octanoylamino-cyclohexyl)-amide | 185399-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octanoic acid ((1R,2R)-2-octanoylamino-cyclohexyl)-amide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(octanoylamino)cyclohexyl]octanamide
• CAS: 185399-78-4
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₂
• 分子量: 366.588
• InChiKey: NHUKVDOWBNNVFH-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoic acid ((1R,2R)-2-octanoylamino-cyclohexyl)-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,R)-1,2-dioctylaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性亲脂性配体。2. Cu（II）介导的α-氨基酸跨大体积氯仿膜的转运

  摘要：

  合成了许多带有一个或两个氮原子长链烷烃链的非手性（1-4）和手性（5-10）1,2-二氨基乙烷衍生物，并已成功地测试了它们作为铜（II）和从缓冲的（pH = 5.5）源相到整个EDTA的接收溶液中的整个氯仿膜上的α-氨基酸。这是一种高度亲水的配体，对Cu（II）的亲和力比载体的亲和力大几个数量级，因此可以实现离子和氨基酸的有效“上坡”共转运。结果表明，运输是通过形成包含Cu（II），亲脂性二胺和氨基酸的三元络合物。氨基酸的亲脂性是影响使用相同载体的运输速率的主要因素，另一方面，对于相同氨基酸，最佳载体是对Cu（II）的亲和常数接近于氨基酸的亲和常数运输。传输速率显然受金属离子和氨基酸从源相到有机相的释放速率控制。在使用手性配体的天然氨基酸的共转运中观察到的对映选择性通常是适度的。在最佳情况下，对映选择性比（较快的对映体相对于较慢的对映体的初始传输速率）略高于2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00935-n
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Octanoic acid ((1R,2R)-2-octanoylamino-cyclohexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  手性亲脂性配体。2. Cu（II）介导的α-氨基酸跨大体积氯仿膜的转运

  摘要：

  合成了许多带有一个或两个氮原子长链烷烃链的非手性（1-4）和手性（5-10）1,2-二氨基乙烷衍生物，并已成功地测试了它们作为铜（II）和从缓冲的（pH = 5.5）源相到整个EDTA的接收溶液中的整个氯仿膜上的α-氨基酸。这是一种高度亲水的配体，对Cu（II）的亲和力比载体的亲和力大几个数量级，因此可以实现离子和氨基酸的有效“上坡”共转运。结果表明，运输是通过形成包含Cu（II），亲脂性二胺和氨基酸的三元络合物。氨基酸的亲脂性是影响使用相同载体的运输速率的主要因素，另一方面，对于相同氨基酸，最佳载体是对Cu（II）的亲和常数接近于氨基酸的亲和常数运输。传输速率显然受金属离子和氨基酸从源相到有机相的释放速率控制。在使用手性配体的天然氨基酸的共转运中观察到的对映选择性通常是适度的。在最佳情况下，对映选择性比（较快的对映体相对于较慢的对映体的初始传输速率）略高于2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00935-n

文献信息

• Critical effects of alkyl chain length on fibril structures in benzene-trans(RR)- or (SS)-N,N′-alkanoyl-1,2-diaminocyclohexane gels
  作者：Hisako Sato、Takahiro Nakae、Kazuya Morimoto、Kenji Tamura

  DOI：10.1039/c1ob06460f

  日期：——

  parallel, forming double anti-parallel chains of intermolecular hydrogen bonds using two pairs of >NH and >CO groups. In case of C6 and C7, gelator molecules were stacked through a single chain of intermolecular hydrogen bonds using a pair of >NH and >CO groups. The remaining pair of >NH and >CO groups formed an intramolecular hydrogen bond.

  振动圆二色性（VCD）光谱记录在由手性低分子量胶凝剂（LMG），反式（RR）-或反式（SS）-N，N'-烷酰基-1,2-二氨基环己烷（LMGs）形成的苯-d 6凝胶上分别由RR -C n或SS -C n表示；n =引入的烷酰基中的碳原子数）。注意力集中在烷基链长度对凝胶结构的影响上。当n从6变为12时，耦合峰的符号在1550 cm -1附近在VCD光谱中，分别分配给从高波数到低波数的对称和不对称C O拉伸振动，主要取决于烷基链的长度。例如，在RR -C n的情况下，对于n = 8、9、10和12，对联的符号为正号和负号，而对于n = 6和7，对联的符号相反。通过将观察到的IR和VCD光谱与为单体分子计算的IR和VCD光谱进行比较，确定原纤维中LMG的含量。根据氢键的不同模式，对在C O对中观察到的符号反转进行了合理化处理。在C 8的情况下，C如图9，C 10和C 12所示，胶凝剂分子的环己基环平行堆叠，使用两对>
• Kinetic Resolution of Chiral Auxiliaries with C2-Symmetry by Lipase-Catalyzed Alcoholysis and Aminolysis.
  作者：Anders Mattson、Christian Orrenius、Niklas Öhrner、C. Rikard Unelius、Karl Hult、Torbjörn Norin、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0918

  日期：——

  Three cyclic diols, 1,2-cyclohexanediol (1), 1,3-cyclohexanediol (2), and 1,3-cyclopentanediol (3), two acyclic unsaturated diols, 1,5-hexadiene-3,4-diol (4) and 1,7-octadiyne-3,6-diol (5), and a cyclic diamine, 1,2-cyclohexanediamine (6), have been kinetically resolved in alcoholysis and aminolysis reactions, catalyzed by Candida antarctica component B lipase, using S-ethyl thiooctanoate or ethyl octanoate as acyl donors. Acceptable stereoselectivity was achieved in most cases.
• POLYMER COMPOSITIONS WITH IMPROVED COLD FLOW
  申请人：UCHIYAMA Toshihiro

  公开号：US20120071583A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A method for preparing a polymeric composition, the method comprising providing a polymer cement including a polymer and a solvent; introducing a cold-flow inhibitor with the polymer cement, where the cold-flow inhibitor is selected from the group consisting of vicinal diamides, vicinal diureas and vicinal amide-ureas; and isolating at least a portion of the polymer and the cold-flow inhibitor from the solvent to provide a polymeric composition including the polymer and the cold-flow inhibitor.
• US8673998B2
  申请人：——

  公开号：US8673998B2

  公开（公告）日：2014-03-18