N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-furyl)-(E)-2-propen-1-amine | 329969-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-furyl)-(E)-2-propen-1-amine
• 英文别名: (3-furan-2-yl-allyl)-(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 329969-50-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: WCRWUWWYQHIWOU-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-furyl)-(E)-2-propen-1-amine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-furyl)-1-methyl-(Z)-1-buten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙胺的不对称锂取代序列

  摘要：

  研究了2-和3-取代的N-（Boc）-N-（对甲氧基苯基）烯丙基胺与亲电试剂的（-）-斯巴丁胺介导的不对称锂取代序列。的非对称锂化-取代ñ - （BOC） - ñ - （p -甲氧基苯基）烯丙基胺类11，12，13，14，和15提供高度以良好的收率对映体富集enecarbamates。据报道可进一步转化为醛，酸，酮和Diels-Alder加合物。来自14和15的锂化烯丙基胺反应的1,4-加成产物具有共轭活化烯烃的15具有高的非对映异构体和对映体比率，以良好的产率得到具有两个和三个立体异构中心的烯氨基甲酸酯。这些产物通过酸水解和随后的环化反应进行合成转化，可以立体选择性地获得具有四个非对映选择性和对映选择性的四个和五个立体生成中心的双环化合物。建议通过不对称去质子化生成的烯丙基锂络合物与大多数亲电试剂反应，构型反转。

  DOI：

  10.1021/jo047752m
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-furyl)-(E)-2-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺与硝基烯烃的共轭加成中的非对映选择性和对映选择性碳-碳键形成：3,4-和3,4,5-取代的哌啶（包括（-）-帕罗西汀）的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005748w

文献信息

• Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formations in Conjugate Additions of Lithiated <i>N</i>-Boc Allylic and Benzylic Amines to Nitroalkenes:  Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines, Pyrrolidines, and Pyrimidinones
  作者：Timothy A. Johnson、Doo Ok Jang、Brian W. Slafer、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja0271375

  日期：2002.10.1

  provide 3,4,5-substituted piperidines and 3,4-trisubstituted pyrrolidines. Lithiation adjacent to nitrogen of 3,4-substituted piperidines and pyrrolidines followed by diastereoselective substitution opens a route to 2,4,5- and 2,4,5,6-substituted piperidines as well as 2,3,4- and 2,3,4,5-substituted pyrrolidines. The enantiomers of the enecarbamate and 3,4-substituted piperidine products may be accessed

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。