2-(morpholine-4-carbonyl) cyclopentanone | 65520-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(morpholine-4-carbonyl) cyclopentanone
• 英文别名: 4-(2-oxo-cyclopentanecarbonyl)-morpholine；2-(Morpholine-4-carbonyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 65520-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KCWRGHOSCKGWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholine-4-carbonyl) cyclopentanone 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-Epoxy-2-morpholinocarbonlcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  基于来自拉布杜氏菌属的细胞毒性二萜类化合物的抗肿瘤化合物的设计和合成。

  摘要：

  从对鼠疫拉比多菌分离的细胞毒性二萜类化合物的结构-活性关系的研究中，提取了负责抗肿瘤活性的两个活性位点：环氧乙烷环和α-亚甲基-环戊酮部分。已经合成了一系列在分子中包含两个活性位点的简化的环戊酮衍生物，并评估了其对P 388细胞的细胞毒性。具有两个活性位点的化合物在1微克/毫升的浓度下均显示出细胞毒性，而具有单个活性位点的化合物则没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.685
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(morpholine-4-carbonyl) cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Access to β -Ketoamides: one-step Catalyst - and solvent-free Amidation of β -Ketoesters under Microwave Irradiation

  摘要：

  描述了一种高效且简便的催化剂和溶剂无关的一步氨化反应，可以在不使用任何额外试剂的情况下进行。因此，通过β-酮酯与各种初级或次级胺的缩合反应，获得了良好至优异产率的β-酮酰胺。这种环保的程序是在微波辐射下开发的。

  DOI：

  10.13005/ojc/340117

文献信息

• A 4-Dimethylaminopyridine-Catalyzed Aminolysis of β-Ketoesters. Formation of β-Ketoamides
  作者：Janine Cossy、Annie Thellend

  DOI：10.1055/s-1989-27383

  日期：——

  Alkyl 3-oxoalkanoates (ß-ketoesters) react with amines in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) under mild conditions to form 3-oxoalkanamides (ß-ketoamides) in good yields.

  烷基3-氧代烷酸酯(ß-酮酯)在温和条件下，以催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，与胺反应生成3-氧代烷酰胺(ß-酮酰胺)，产率良好。
• User-friendly stereoselective one-pot access to 1,4-diazepane derivatives by a cyclodehydrative three-component reaction with 1,3-dicarbonyls
  作者：Enrique Sotoca、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b821343g

  日期：——

  A multicomponent reaction of 1,3-dicarbonyls with 1,2-diamines and aromatic aldehydes is described for the direct stereoselective synthesis of 1,4-diazepane derivatives. Various reaction conditions were tested, including an efficient, user-friendly solvent- and catalyst-free procedure.

  本文介绍了 1,3-二羰基与 1,2-二胺和芳香醛的多组分反应，用于直接立体选择性合成 1,4-二氮杂环庚烷衍生物。对各种反应条件进行了测试，包括一种高效、用户友好的无溶剂和无催化剂程序。
• DBU-MeOH Promoted One-Pot Stereoselective γ-Functionalization of 1,3-Dicarbonyls: Reactivity of β-Ketoamides Towards α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Emmanuelle Charonnet、Marie-Hélène Filippini、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1999-2974

  日期：1999.12

  Cyclic β-ketoamides undergo a regioselective 1,2-addition to α,β-unsaturated aldehydes leading to synthetically valuable cycloalkenones by a stereoselective one-pot γ-allylidenation promoted by DBU in MeOH.

  环状δ²-酮酰胺与δ±,δ²-不饱和醛发生区域选择性 1,2-加成反应，通过在 MeOH 中由 DBU 促进的立体选择性单锅δ³-烯丙基亚甲基化反应，生成具有合成价值的环烯酮。
• Solvent- and Catalyst-Free Three-Component Reaction with β-Ketoamides for the Stereoselective One-Pot Access to 1,4-Diazepines
  作者：Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、Enrique Sotoca

  DOI：10.1055/s-2008-1072787

  日期：2008.5

  The stereoselective one-pot synthesis of polysubstituted 1,4-diazepine derivatives has been achieved via a new solvent- and catalyst-free multicomponent domino reaction from β-ketoamides. This green and experimentally simple sequence is conducted from easily accessible achiral starting materials, does not require any harmful reagents, and results in a high increase in molecular complexity and diversity. Moreover, water is the only byproduct liberated during the reaction.

  通过一种新的无溶剂和催化剂的多组分多米诺反应，从δ²-酮酰胺出发，实现了多取代的 1,4-二氮杂卓衍生物的立体选择性一锅合成。这一绿色且实验简单的序列是从容易获得的非手性起始材料开始的，不需要任何有害试剂，并能增加分子的复杂性和多样性。此外，水是反应过程中释放出的唯一副产品。
• Alkali Carbonates Improve β,β-Diaryl Serine-Catalyzed Enantioselective α-Fluorination of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Katsuki Endo、Daiki Tomon、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00730

  日期：2023.7.7

  cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds, including β-diketones, β-ketoesters, and β-ketoamides. The reactions with β,β-diaryl serines as primary amine organocatalysts were enhanced by adding alkali carbonates, such as Na2CO3 or Li2CO3, and enabled the reaction to be conducted with only 1.1 equiv of Selectfluor. The optimal conditions afforded the α-fluorinated β-dicarbonyl compounds in 50–99% yield

  在此，我们报道了环状和无环β-二羰基化合物（包括β-二酮、β-酮酯和β-酮酰胺）的高度对映选择性α-氟化。通过添加碱金属碳酸盐，例如Na 2 CO 3或Li 2 CO 3 ，可以增强以β,β-二芳基丝氨酸作为伯胺有机催化剂的反应，并且使得反应能够仅用1.1当量的Selectflu进行。最佳条件提供了 α-氟化 β-二羰基化合物，产率为 50-99%，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。