(3E,5E)-6-(2-呋喃基)-3,5-己二烯-2-酮 | 113388-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (3E,5E)-6-(2-呋喃基)-3,5-己二烯-2-酮
• 中文别名: 6-(2-呋喃基)-3,5-己二烯-2-酮
• 英文名称: (3E,5E)-6-(furan-2-yl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-6-(2-furyl)hexa-3,5-dien-2-one；(3E,5E)-6-(2-furyl)-hexadien-2-one；6t-[2]furyl-hexa-3t,5-dien-2-one；6t-[2]Furyl-hexa-3t,5-dien-2-on
• CAS: 113388-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SGYAMNNIKRWVKZ-BUSIMMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-(2-呋喃基)-3,5-己二烯-2-酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到(3E,5E)-1,1-dichloro-6-(furan-2-yl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到(3E,5E)-6-(2-呋喃基)-3,5-己二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性铜催化的1,4-共轭三甲基铝与线性α，β，γ，δ-不饱和烷基酮

  摘要：

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600375

文献信息

• Ru-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2,4-Pentadien-1-ones: Synthesis of Chiral 2,4-Pentadien-1-ols
  作者：Chengyang Li、Wenkui Lu、Bin Lu、Wanfang Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02576

  日期：2019.12.20

  The asymmetric hydrogenation of 2,4-pentadien-1-ones has been achieved by using trans-RuCl2[(R)-XylylSunPhos][(R)-Daipen] as a catalyst under basic conditions. This hydrogenation demonstrated exclusive C1-carbonyl selectivity, and thus the conjugated 2,4-diene motifs remained untouched, which provides a synthetically useful method for various chiral 2,4-pentadien-1-ols.

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。
• A facile and chemoselective conjugate reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar、Marepally Srinivasa Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1039/b603610b

  日期：——

  chemoselective conjugate reduction of electron-deficient Michael acceptors, including alpha,beta-unsaturated ketones, carboxylic esters, nitriles and nitro compounds with PMHS in the presence of catalytic B(C6F5)3 is described.

  描述了在催化B（C6F5）3的存在下，PMHS对缺电子的Michael受体（包括α，β-不饱和酮，羧酸酯，腈和硝基化合物）的高度化学选择性共轭还原。
• Expanding the Scope of the Direct Regiospecific Asymmetric Aldol Reaction to Enones and Dienones Catalyzed by a BINOL-Derived Brønsted Acid
  作者：Joydeb Das、Fabien Le Cavelier、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201101282

  日期：2011.11

  Chiral phosphoric acid (R)-1a has been shown to be an efficient Bronsted acid catalyst for the useful asymmetric synthesis of various acyclic and endo- and exocyclic β-hydroxyenones through a regiospecific aldol reaction between α,β-unsaturated ketones and ethyl glyoxalate. Moreover, two unprecedented examples involving sensitive dienones are reported.

  手性磷酸 (R)-1a 已被证明是一种有效的布朗斯台德酸催化剂，通过 α,β-不饱和酮和乙醛酸乙酯之间的区域特异性羟醛反应，可用于各种无环和内环和外环 β-羟基烯酮的有用不对称合成。此外，报告了两个前所未有的涉及敏感二烯酮的例子。
• Palladium-Catalyzed Dienylations of Chelated Enolates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800519

  日期：2008.8

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates with chelated amino acid ester enolates at –78 °C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. Chiral allylic substrates show a significant

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Hinz et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 676,684
  作者：Hinz et al.

  DOI：——

  日期：——