(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile | 151655-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 151655-32-2
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₂Si
• 分子量: 429.718
• InChiKey: JZRQRRZQNJPDKI-PHPHQAAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 21,24-dinorchol-5-en-22-yne-3β,17α,(20R)-triol
  参考文献：
  名称：

  21,24-Dinorchol-5-en-22-yne-3β，17,20-triol：四种非对映异构体作为蜕皮激素生物合成抑制剂的立体选择性合成

  摘要：

  从两个甲硅烷基化的氰醇（2和5）开始，我们合成了标题化合物的四个非对映异构体。通过在-78℃下在相应的醛3和6上添加三甲基甲硅烷基乙炔化锂或三甲基甲硅烷基乙炔化溴化镁来实现。这些化合物将作为蜕皮激素生物合成的抑制剂进行测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79344-0
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  21,24-Dinorchol-5-en-22-yne-3β，17,20-triol：四种非对映异构体作为蜕皮激素生物合成抑制剂的立体选择性合成

  摘要：

  从两个甲硅烷基化的氰醇（2和5）开始，我们合成了标题化合物的四个非对映异构体。通过在-78℃下在相应的醛3和6上添加三甲基甲硅烷基乙炔化锂或三甲基甲硅烷基乙炔化溴化镁来实现。这些化合物将作为蜕皮激素生物合成的抑制剂进行测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79344-0