(4R*,5R*)-5-formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R*,5R*)-5-formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one；1-methyl-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JYJUDDQCGHNPBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基噻吩 、 (4R*,5R*)-5-formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 噻吩 为溶剂， 以52%的产率得到(+/-)-(4R*,5R*)-5-[(1S*)-hydroxy(5-methyl(2-thienyl))methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  17-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase-II inhibitors

  摘要：

  17-beta-羟基类固醇脱氢酶I1抑制剂具有结构式1，其中苯基A和基团—C(R4)(R6)Y相对取向；W代表0或S；R1代表—H或可选择取代的—(C1-C4)烷基；n代表0或1-3的整数；R2代表环A上的各种取代基之一。R4通常代表—H，但可能是终止在环A的邻位的键。Y代表氟、—OR5或—SR5，R5代表—H、可选择取代的—(C1-C4)烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的—(C1-C4)烷基-苯基或可选择取代的—(C1-C4)酰基。R6代表根据说明书和索赔中定义的各种基团之一，包括杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基烯基、杂芳基烯基、炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、芳基和吲哚基。还包括这些物质的药用合适盐和N-氧化物。还声明包含这些物质的药物组合物和使用它们的方法。

  公开号：

  US20030087952A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 二甲基亚砜 、 (+/-)-(4R*, 5R*)-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 、 N,N-二异丙基乙胺 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 以to give (−)-(4R*, 5R*)-5-formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one as tan, crystalline solids, 137 g (93%)的产率得到(4R*,5R*)-5-formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  17-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase-II inhibitors

  摘要：

  具有结构式1的17-β-羟基类固醇脱氢酶I1抑制剂，其中被标记为A的苯基和—C（R4）（R6）Y基团相互顺式取向；W表示0或S；R1表示—H或可选取代的—（C1-C4）烷基；n表示0或1-3的整数；R2表示环A上各种取代基中的任何一种。R4通常表示—H，但可以是终止于环A的邻位的键。Y表示氟，—OR5或—SR5，其中R5表示—H，可选取代的—（C1-C4）烷基，可选取代的苯基，可选取代的—（C1-C4）烷基苯基或可选取代的—（C1-C4）酰基。R6表示规范和权利要求书中定义的各种基团，包括杂环芳基，芳基烷基，杂环芳基烷基，芳基烯基，杂环芳基烯基，炔基，芳基炔基，杂环芳基炔基，芳基和吲哚基。还包括这些材料的药学上可接受的盐和N-氧化物。还声明了含有这些材料的制药组合物和使用它们的方法。

  公开号：

  US20030087952A1

文献信息

• 5-Phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz [e] indole, ihre Herstellung und Berwendung als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0292819A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Es werden 5-Phenyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benz[e]indole der Formel in der R¹ - R⁵ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.

  5-苯基-1,2,3a,4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚，其式为 式中 R¹ - R⁵ 的含义及其制备方法。这些物质适用于防治疾病。
• 3-Phenyl-2-styryl-pyrrolidine, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0292820A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Es werden neue 3-Phenyl-2-styryl-pyrrolidine der Formel I worin R¹-R⁷ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, und deren Herstellung beschrieben. Die Substanzen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.

  式 I 的新型 3-苯基-2-苯乙烯基吡咯烷 其中，R¹-R⁷ 的含义在描述中给出。这些物质适用于防治疾病。
• Verfahren zur Herstellung von gamma-Butyrolactamen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0222163B1

  公开（公告）日：1989-07-19
• 17-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-II INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1326829A2

  公开（公告）日：2003-07-16
• US4731455A
  申请人：——

  公开号：US4731455A

  公开（公告）日：1988-03-15