1-(3,5-dimethylphenoxy)-4-chlorobut-2-yne | 54185-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenoxy)-4-chlorobut-2-yne
• 英文别名: 1-(4-Chlorobut-2-ynoxy)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 54185-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: DLIJTVIIZBLUBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenoxy)-4-chlorobut-2-yne 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Chloro-benzoic acid 2-(3,5-dimethyl-phenoxymethyl)-3,6-dimethyl-7-oxo-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K. C.; Birwas, P.; Jama, G. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2068 - 2079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sulphur Compounds: Regioselective Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Sulfoxide Rearrangement
  作者：K. C. Majumdar、N. Pal、S. K. Samanta

  DOI：10.1080/10426500601047438

  日期：2007.4.1

  A number of thieno[2,3-b]thiophenes have been successfully synthesized in a 50–55% yield by m-chloroperoxybenzoic acid–mediated tandem cyclization involving [2, 3] and [3, 3] sigmatropic rearrangements and an intramolecular Michael addition.

  通过间氯过氧苯甲酸介导的串联环化反应，涉及 [2, 3] 和 [3, 3] σ 重排和分子内 Michael添加。
• Regioselective unusual formation of spirocyclic 4-{3′-benzo(2′,3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano [2,3-<i>b</i>]indole by acid-catalyzed reaction of enol ethers
  作者：K. C. Majumdar、S. Alam、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.31

  日期：2009.1

  3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles are regioselectively synthesized by treating suitable enol ethers, 4-aryloxymethylene-9-methyl-2,3,9-trihydrothio-pyrano[2,3-b]indoles with H2SO4 in dichloromethane-methanol-water. The substrates for the aforesaid reaction are in turn synthesized by the thio-Claisen rearrangement of 2-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-methylindoles. J. Heterocyclic Chem.

  通过处理合适的烯醇醚，区域选择性地合成螺环4- 3'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢噻喃并[2,3- b ]吲哚。在二氯甲烷-甲醇-水中，具有H 2 SO 4的芳氧基亚甲基-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚。上述反应的底物又通过2-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）-1-甲基吲哚的硫代-克莱森重排而合成。杂环化学杂志，46，62（2009）。
• Regioselective synthesis of biologically interesting pentacyclic polyheterocycles by sequential thio-Claisen and AlCl₃ catalyzed oxy-Claisen rearrangement of 4-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：K C Majumdar、R Islam

  DOI：10.1139/v06-174

  日期：2006.12.1

  A number of 4-aryloxymethyl-6-phenyl-2H-thiopyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-5(6H)-ones were regio selectively synthesized in 82%–95% yields by the thermal Claisen rearrangement of 4-(4′-aryloxybut-2...

  通过热克莱森重排以 82%–95% 的产率选择性地合成了许多 4-芳氧基甲基-6-苯基-2H-噻喃[3,2-c][1,8]萘啶-5(6H)-ones 4-(4'-芳氧基丁-2...
• Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1<b><i>H</i></b>,3<i>H</i>)-diones
  作者：K. Majumdar、T. Bhattacharyya

  DOI：10.1055/s-2001-16097

  日期：——

  A number of 1,3-dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 4a-i were synthesised in 69 to 80% yields by the reaction of 6-chloro-1,3-dimethyluracil (6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones) and 1-aryloxy-4-N-methylaminobut-2-yne in refluxing ethanol for 12 hours. The tertiary amines 4a-i were then heated in refluxing 1,2-dichlorobenzene for 17 hours to give 5-[(E)-aryloxymethylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 5a-i in 55 to 75% yields.

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。
• Regioselective synthesis of pentacyclic heterocycles by sequential [3,3] sigmatropic rearrangement of 2-(4′-aryloxybut-2′-ynyl-mercapto)thiochromen-4-ones
  作者：K.C Majumdar、A Bandyopadhyay、A Biswas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00784-1

  日期：2003.7

  4-aryloxymethyl-7-chlorothiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(2H)-ones are regioselectively synthesized in 80–85% yield by the Claisen rearrangement of 2-(4′-aryloxybut-2′-ynylmercapto)thiochromen-4-ones in refluxing chlorobenzene for 3 h. These products are then subjected to a second Claisen rearrangement in refluxing N,N-diethylaniline for 6 h to give hitherto unreported pentacyclic heterocycles in 50–55% yield.

  通过2-（4'-aryloxybut-2'的克莱森重排，以80-85％的产率区域选择性地合成了一些4-芳氧基甲基-7-氯硫吡喃并[2,3- b ] thiochromen-5（2 H）-。 -乙炔基巯基硫代色素-4-酮在回流的氯苯中反应3小时。然后将这些产物在回流的N，N-二乙基苯胺中进行第二次Claisen重排6小时，以50-55％的收率得到迄今未报道的五环杂环。