(Z)-C-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-N-methyl nitrone | 409319-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-C-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-N-methyl nitrone
• 英文别名: (Z)-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylidene]methanamine oxide；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methylethanimine oxide
• CAS: 409319-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂Si
• 分子量: 327.499
• InChiKey: ONTZPEVWWTTWHF-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-C-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-N-methyl nitrone 在 sodium tetrahydroborate 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-[(3R,5R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  修饰的核苷。N，O- psiconucleosides的一般和非对映选择性方法

  摘要：

  向新的类的一种有效的反应路线Ñ，ö -psiconucleosides已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]甲基ñ -甲基硝酮与2- acetyloxyacrylate，然后进行核苷化。该方法已成功应用于所有嘧啶和嘌呤核苷碱基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01161-9
• 作为产物：
  描述：

  D-mannitol 1,6-di-(tert-butyldiphenylsilyl) ether 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-C-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-N-methyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  修饰的核苷。N，O- psiconucleosides的一般和非对映选择性方法

  摘要：

  向新的类的一种有效的反应路线Ñ，ö -psiconucleosides已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]甲基ñ -甲基硝酮与2- acetyloxyacrylate，然后进行核苷化。该方法已成功应用于所有嘧啶和嘌呤核苷碱基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01161-9

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazoles Bearing a 4-Hydroxyisoxazolidine Moiety from 4,5-Unsubstituted 2,3-Dihydroisoxazoles
  作者：Radka Štadániová、Michal Sahulčík、Jana Doháňošová、Ján Moncol、Ľuboš Janotka、Kristína Šimoničová、Lucia Messingerová、Róbert Fischer

  DOI：10.1002/ejoc.202000737

  日期：2020.8.16

  Synthesis of new 1,2,3‐triazoles bearing the 3‐hydroxymethylated 4‐hydroxyisoxazolidine moiety in a diastereoselective manner has been developed starting from readily available 4,5‐unsubstituted 2,3‐dihydroisoxazoles. Dihydroxylation or epoxidation reactions were used for introducing a hydroxy group into the isoxazolidine ring.

  从容易获得的4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑开始，已经以非对映选择性的方式合成了带有3-羟甲基化的4-羟基异恶唑烷部分的新1,2,3-三唑。使用二羟基化或环氧化反应将羟基引入异恶唑烷环中。
• Modified nucleosides. A general and diastereoselective approach to N,O-psiconucleosides
  作者：Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01161-9

  日期：2002.1

  An efficient reaction route towards the new class of N,O-psiconucleosides has been designed, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of C-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-N-methyl nitrone with ethyl 2-acetyloxyacrylate, followed by nucleosidation. The process has been successfully applied to all pyrimidine and purine nucleobases.

  向新的类的一种有效的反应路线Ñ，ö -psiconucleosides已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]甲基ñ -甲基硝酮与2- acetyloxyacrylate，然后进行核苷化。该方法已成功应用于所有嘧啶和嘌呤核苷碱基。