6-(benzyloxy)hexyl benzenesulfonate | 945608-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)hexyl benzenesulfonate
• 英文别名: 6-Phenylmethoxyhexyl benzenesulfonate；6-phenylmethoxyhexyl benzenesulfonate
• CAS: 945608-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: MMQDFIBWVRQKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hexyl benzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1r,1'r,4R,4'R)-[1,1'-bi(cyclohexane)]-4,4'-diyl bis(4-((6-hydroxyhexyl)oxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  含双环己烷单元的新型液晶介晶的合成

  摘要：

  描述了顺式，反式和反式，反式-4,4'-双环己基-双[4-（6-羟基己-1-氧基）苯甲酸酯]新的热致衍生物的合成和同构特征。该最后的中间体产生具有比众所周知的芳族类似物更低的折射率的液晶二丙烯酸酯，其允许通过UV光聚合获得聚合物网络。丙烯酸酯对于优化聚合物分散液晶（PDLC）的对比度非常有用。而且，前面提到的中间体与链烷酸或全氟链烷酸的酰化作用产生了低分子液晶，该液晶显示出宽的中间相温度范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.094
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)hexyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含双环己烷单元的新型液晶介晶的合成

  摘要：

  描述了顺式，反式和反式，反式-4,4'-双环己基-双[4-（6-羟基己-1-氧基）苯甲酸酯]新的热致衍生物的合成和同构特征。该最后的中间体产生具有比众所周知的芳族类似物更低的折射率的液晶二丙烯酸酯，其允许通过UV光聚合获得聚合物网络。丙烯酸酯对于优化聚合物分散液晶（PDLC）的对比度非常有用。而且，前面提到的中间体与链烷酸或全氟链烷酸的酰化作用产生了低分子液晶，该液晶显示出宽的中间相温度范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.094

文献信息

• Synthesis of New Chiral Smectic Mesogenes with 4-(2-Phenylethyl)biphenyl and 4-[2-(3-Fluorophenyl)ethyl]biphenyl Molecular Cores
  作者：Przemysław Kula、Anna Spadło、Magdalena Żurowska、Roman Dąbrowski

  DOI：10.1055/s-0029-1219833

  日期：2010.6

  Two methods of synthesis of chosen 1-[4-(1-methyl-heptyloxycarbonyl)phenyl]-2-[4′-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy­alkoxy)biphenyl-4-yl]ethanes and 1-[3-fluoro-4-(1-methylheptyloxy­carbonyl)phenyl]-2-[4′-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxyalkoxy)bi-phenyl-4-yl]ethanes have been proposed, checked and compared. The compounds were prepared by Sonogashira coupling of 4-benzyl­oxy-4′-ethynylbiphenyl with appropriate 4-halobenzoate esters followed by parallel hydrogenation of ethynylene bridge and debenzylation of hydroxyl group. The 1-[4-(1-methylheptyloxycarbonyl)phenyl]-2-[4′-hydroxybiphenyl-4-yl]ethane and 1-[3-fluoro-4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-[4′-hydroxybiphenyl-4-yl]ethane thus obtained has been transformed into final products by Mitsunobu reaction with ω-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)alkan-1-ols, followed by the replacing of an ester terminal chain in the case of second method.

  提出了两种合成选定的1-[4-(1-甲基庚氧基羰基)苯基]-2-[4′-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基)联苯-4-基]乙烷和1-[3-氟-4-(1-甲基庚氧基羰基)苯基]-2-[4′-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基)联苯-4-基]乙烷的方法，并进行了验证和比较。这些化合物通过Sonogashira偶联反应，将4-苄氧基-4′-乙炔基联苯与适当的4-卤代苯甲酸酯反应，随后平行进行乙炔桥的氢化和羟基的脱苄基化进行制备。得到的1-[4-(1-甲基庚氧基羰基)苯基]-2-[4′-羟基联苯-4-基]乙烷和1-[3-氟-4-(甲氧基羰基)苯基]-2-[4′-羟基联苯-4-基]乙烷通过与α-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基)烷-1-醇的Mitsunobu反应转化为最终产品，并在第二种方法中通过替换酯末端链进行进一步处理。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of Chiral Esters Comprising Partially Fluorinated Alkoxyalkoxy Terminal Chains and a 1-methylheptyl Chiral Moiety
  作者：M. Żurowska、R. Dąbrowski、J. Dziaduszek、K. Czupryński、K. Skrzypek、M. Filipowicz

  DOI：10.1080/15421400802432428

  日期：2008.11.11

  Two structurally similar homologous series of chiral esters with partially fluorinated alkoxyalkoxy terminal chains are described. Their synthetic routes and mesomorphic properties, such as phase transitions temperatures and enthalpies, are characterized by polarizing optical microscope and differential scanning calorimetry.