(3S,4R,5R)-2-{(3S,4R,5R)-2-[(3R,4R,5S)-2-(2,2,2-trichloroacetoimidoyloxy)tetrahydro-4,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-3-yloxy]tetrahydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-4-yloxy}-3,5-diacetoxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate | 1040140-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-2-{(3S,4R,5R)-2-[(3R,4R,5S)-2-(2,2,2-trichloroacetoimidoyloxy)tetrahydro-4,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-3-yloxy]tetrahydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-4-yloxy}-3,5-diacetoxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 1040140-47-3
• 化学式: C₃₇H₅₀Cl₃NO₂₁
• 分子量: 951.157
• InChiKey: HPMLANLJDXOYGJ-LVBKBZDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  280.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-2-{(3S,4R,5R)-2-[(3R,4R,5S)-2-(2,2,2-trichloroacetoimidoyloxy)tetrahydro-4,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-3-yloxy]tetrahydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-4-yloxy}-3,5-diacetoxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate 、 6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-1-ol 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(3S,4R,5R)-2-{(3S,4R,5R)-2-[(3R,4R,5S)-2-(6-(4-methoxybenzyloxy)hexyloxy)tetrahydro-4,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-3-yloxy]tetrahydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-4-yloxy}-3,5-diacetoxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成炭疽四糖及相关四糖

  摘要：

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo800691v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-2-{(3S,4R,5R)-2-[(3R,4R,5S)-2-hydroxytetrahydro-4,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-3-yloxy]tetrahydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-4-yloxy}-3,5-diacetoxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(3S,4R,5R)-2-{(3S,4R,5R)-2-[(3R,4R,5S)-2-(2,2,2-trichloroacetoimidoyloxy)tetrahydro-4,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-3-yloxy]tetrahydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-2H-pyran-4-yloxy}-3,5-diacetoxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-4-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成炭疽四糖及相关四糖

  摘要：

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo800691v