8-chloro-1,6-diphenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine | 28910-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-1,6-diphenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine
• 英文别名: 8-Chlor-1,6-diphenyl-TABDA；8-Chloro-1,6-diphenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine；8-chloro-1,6-diphenyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-[1,4]benzodiazepine；8-chloro-1,6-diphenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 28910-95-4
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₄
• 分子量: 370.841
• InChiKey: KJPSCZRQFVSAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-7-氯-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-硫酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-chloro-1,6-diphenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  6-Phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环己烷的化学式（IV）：##SPC1##其中R选自由氢、1至3个碳原子的烷基、苯基、苄基和-COOR'的群，其中R'是1至4个碳原子的烷基；其中R.sub.1选自由氢和1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5选自由氢、1至3个碳原子的烷基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基和烷氧基、烷硫基、烷基亚硫基、烷基磺基、烷酰胺基和二烷基胺基，其中碳链基团为1至3个碳原子，通过将化学式（I）的1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯二氮杂环己烷-2-硫酮与化学式的有机酸酰肼缩合而制备：##SPC2##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上所定义，与化学式的有机酸酰肼缩合：##EQU1##其中R如上所定义。公式IV的新产品及其药理学上可接受的酸盐在哺乳动物和鸟类中作为镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂具有用途。

  公开号：

  US03987052A1

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04116956A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Benzodiazepine derivatives of the general formula ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen or a hydrocarbon residue of 1-8 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and rings A and B are unsubstituted or substituted by nitro, trifluoromethyl, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, the nitrogen atom in the 5-position being unsubstituted or substituted by an oxygen atom, useful as muscle relaxants, anticonvulsants, sedatives and tranquilizing agents, and processes for production thereof. Also provided are novel intermediates of the general formula ##STR2## where R.sub.2 has the above meaning, rings A and B are unsubstituted or substituted as above and the nitrogen atom in the 4-position is unsubstituted or substituted by an oxygen atom.

  苯二氮䓬类化合物的一般结构式为##STR1##其中R.sub.1为氢或1-8个碳原子的烃基残基，R.sub.2为氢或较低的烷基，环A和环B未取代或被硝基、三氟甲基、卤素、较低烷基或较低烷氧基取代，5-位的氮原子未取代或被氧原子取代，可用作肌肉松弛剂、抗惊厥剂、镇静剂和安定剂，并提供其生产方法。还提供了一般结构式为##STR2##的新中间体，其中R.sub.2具有上述含义，环A和环B未取代或如上所述取代，4-位的氮原子未取代或被氧原子取代。
• US3987052A
  申请人：——

  公开号：US3987052A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4000289A
  申请人：——

  公开号：US4000289A

  公开（公告）日：1976-12-28
• 6-Phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03987052A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  6-Phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula (IV): ##SPC1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, phenyl, benzyl and -COOR' in which R' is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; and wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, and alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkanoylamino and dialkylamino in which the carbon chain moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, are produced by condensing a 1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-thione of the formula (I): ##SPC2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are defined as above, with an organic acid hydrazide of the formula: ##EQU1## wherein R is defined as above. The new products of formula IV including their pharmacologically acceptable acid addition salts are useful as sedatives, tranquilizers and muscle relaxants in mammals and birds.

  6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环己烷的化学式（IV）：##SPC1##其中R选自由氢、1至3个碳原子的烷基、苯基、苄基和-COOR'的群，其中R'是1至4个碳原子的烷基；其中R.sub.1选自由氢和1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5选自由氢、1至3个碳原子的烷基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基和烷氧基、烷硫基、烷基亚硫基、烷基磺基、烷酰胺基和二烷基胺基，其中碳链基团为1至3个碳原子，通过将化学式（I）的1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯二氮杂环己烷-2-硫酮与化学式的有机酸酰肼缩合而制备：##SPC2##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上所定义，与化学式的有机酸酰肼缩合：##EQU1##其中R如上所定义。公式IV的新产品及其药理学上可接受的酸盐在哺乳动物和鸟类中作为镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂具有用途。