[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane | 135394-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane
• 英文别名: [(2-Dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane；N,N-dimethyl-1-(2-trichlorosilylphenyl)methanamine
• CAS: 135394-59-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NSi
• 分子量: 268.645
• InChiKey: IZPJNWDBARWXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(dimethylamino)methyl]phenyltrihydrosilane
  参考文献：
  名称：

  Strukturuntersuchungen and Verbindungen mithöherkoordiniertem Silicium：Modelle zum Studium der philphilen替代an Silicium-Zentren

  摘要：

  被2-（二甲基氨基甲基）苯基取代的硅化合物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] n SiX 4- n（X Cl，H，有机基团，n = 1-4）可通过以下途径获得：合适的氯硅烷与2-（二甲基氨基甲基）苯基锂的反应。将29 Si NMR光谱位移δ与相应的苯基硅烷获得的值进行比较，结果表明，除了硅烷11（XCl; n = 3）和12以外，通过N→Si接触，硅原子的配位更高。（n= 4）。X射线晶体结构分析证实了二氯硅烷4（XCl；n＝ 2）和5中硅原子的五配位。对于[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 3 SiH（10），发现硅原子的七配位处于结晶态[ d（N→Si）≈301 pm]。四取代衍生物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 4 Si（12）在溶液中和固态下均没有N→Si接触：强力拥塞无法实现更高的配位性。10：无色棱镜，单斜，空间群P 2 1 /

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)86053-k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以68%的产率得到[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  肼基分子内配位的硅化合物的合成与结构

  摘要：

  通过用Me 3 SiCl和SiCl 4处理相应的芳基锂，已经制备了带有2-（三甲基肼基甲基）苯基和2-（三甲基肼基）苯基取代基的有机硅化合物。氯硅烷的后续反应10，15，18，和22，得到各种官能化的硅烷的。大多数2-（三甲基肼基）苯基取代的硅烷的NMR光谱数据表明溶液中的硅中心高度配位。由于与两个芳族取代基的肼基基团相互作用，二乙氧基化合物20在固态为六配位化合物，而在二氯硅烷22中只有2-（三甲基肼基）苯基取代基的氨基与硅中心配位。2-（三甲基肼基）苯基取代基的配位能力已用于通过形成五配位硅离子33和34来稳定甲硅烷基阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00451-7

文献信息

• Penta-coordinated chlorosilanes: reaction chemistry, structure and bonding
  作者：Markus Weinmann、Anja Gehrig、Berthold Schiemenz、Gottfried Huttner、Bernhard Nuber、Gerd Rheinwald、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00554-3

  日期：1998.7

  4,6, P(C6H5)2] produces [C6H4CH2N(CH3)2-2](CH3)(R)(SiCCR′) [reaction of 3b or 3e with LiCCR′; 8a: R=CH3, R′=C6H5; 8b: R=CH3, R′=Si(CH3)3; 8c: R=CHCH2, R′=C6H5; 8d: R=CHCH2, R′=Si(CH3)3], [C6H4CH2N(CH3)2-2](R)Si(CCR′)2 [reaction of 3c or 3d with LiCCR′; 9a: R=CH3, R′=C6H5; 9b: R=CHCH2, R′=C6H5; 9c: R=CHCH2, R=Si(CH3)3], [C6H4CH2N(CH3)2-2](H2CCH)Si[HNC6H2(CH3)3-2,4,6]2 [reaction of 3d with LiNHC6H2(CH3)3-2

  五配位氯硅烷[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2] Si（Cl）（R）（R'）[ 3a：R = R'= Cl; 3b：R ＝ R′＝ CH 3；3c：R ＝ C1，R′＝ CH 3；3d：R ＝ Cl，R′＝ CH ＝ CH 2；3e：讨论R ＝ CH 3，R′ ＝ CH ＝ CH 2 ]。化合物3a–e可通过LiC 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2（1），具有高化学计量的（R）（R'）SiCl 2（2），并且可以使用多种不同的亲核试剂取代氯原子，从而获得通用的反应化学。化合物的水解的3d产生低聚[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 -2]（CH 2 CH）的SiO} Ñ（图4a），而图3E得到的二硅氧烷[C 6 H ^ 4 CH 2 Ñ （CH 3）2 -2]（CH 2 CH）（CH 3）的Si}2 O（4b）。在NEt 3存在下对化合物3d和3e进行醇解得到[C
• Synthesis of di- and trisilanes with potentially chelating substituents
  作者：Johannes Belzner、Uwe Dehnert、Dirk Schär、Bernhard Rohde、Peter Müller、Isabel Usón

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01451-6

  日期：2002.4

  Silylenes 2 or 4, generated by thermolysis of cyclotrisilanes 1 and 3, were inserted into the SiCl or SiH bonds of monosilanes to yield a variety of disilanes, which can be further functionalized subsequently. In a few cases, trisilanes are accessible by the reaction of 1 with disilanes. The reaction of a metalated silane with a chlorosilane is an alternative method for the formation of SiSi bonds

  硅烯2或4，通过cyclotrisilanes的热分解产生的1和3，分别插入甲硅烷的SiCl或SiH键，以产生各种乙硅烷，其可随后被进一步官能化。在少数情况下，三硅烷是通过反应接近1与二硅烷。与氯硅烷一个金属化的硅烷的反应为的SiSi债券，这原来是为大取代的乙硅烷的合成是特别有用的形成的替代方法。一些新的二氯二和三硅烷本身作为硅烯的热的前体2或4，挤压其可通过催化1或3在某些情况下。