4-amino-6-bromo-5-cyano-1-<((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 149299-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-<((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-[((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 149299-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₅O₂
• 分子量: 352.19
• InChiKey: IMGYIBLFIINGPL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-5-cyano-1-<((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-1-<(S)-2,3-dihydroxypropyl>-5-cyanopyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of Acyclic Analogs of Deazapurine Nucleosides

  摘要：

  三种基本类型的S-腺苷-L-同型半胱氨酸水解酶（SAHase）抑制剂的3-脱氮类似物（S）-DHPA（I），二十二碳四烯二烯二十一烯（II）和AHPA（III）已经制备。3-脱氮腺嘌呤（V），3-脱氮嘌呤（VI），1-脱氮腺嘌呤（VII）和4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（XXII）与（R）-2,2-二甲基-4-对甲苯磺酸氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷（XIIIb）烷基化，随后经过酸水解，得到相应的（S）-2,3-二羟基丙基衍生物XVIIa-XIXa和XXV。将V和VII与2,3-O-环己基-D-赤藓糖内酯（XXIX）反应，随后在酸性介质中去除保护基，得到二十七烯和二十八烯。化合物V和VII与溴乙醛二乙醚缩醛烷基化，得到N-(2,2-二乙氧基乙基)衍生物XXXII和XXXIII，其中取代缩醛基团在原位释放，并通过氰醇反应后经酸水解转化为XXX和XXXI。烷基化在二甲基甲酰胺中用碱金属钠或铯盐进行。只有3-脱氮腺嘌呤衍生物XVIIa、二十七烯和XXX表现出酶抑制和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19930629
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到4-amino-6-bromo-5-cyano-1-<((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of Acyclic Analogs of Deazapurine Nucleosides

  摘要：

  三种基本类型的S-腺苷-L-同型半胱氨酸水解酶（SAHase）抑制剂的3-脱氮类似物（S）-DHPA（I），二十二碳四烯二烯二十一烯（II）和AHPA（III）已经制备。3-脱氮腺嘌呤（V），3-脱氮嘌呤（VI），1-脱氮腺嘌呤（VII）和4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（XXII）与（R）-2,2-二甲基-4-对甲苯磺酸氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷（XIIIb）烷基化，随后经过酸水解，得到相应的（S）-2,3-二羟基丙基衍生物XVIIa-XIXa和XXV。将V和VII与2,3-O-环己基-D-赤藓糖内酯（XXIX）反应，随后在酸性介质中去除保护基，得到二十七烯和二十八烯。化合物V和VII与溴乙醛二乙醚缩醛烷基化，得到N-(2,2-二乙氧基乙基)衍生物XXXII和XXXIII，其中取代缩醛基团在原位释放，并通过氰醇反应后经酸水解转化为XXX和XXXI。烷基化在二甲基甲酰胺中用碱金属钠或铯盐进行。只有3-脱氮腺嘌呤衍生物XVIIa、二十七烯和XXX表现出酶抑制和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19930629