ethyl 1-acetamidocyclopropanecarboxylate | 72784-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetamidocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 1-acetylamino-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；1-Acetylamino-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；ethyl 1-acetylamino-cyclopropane-1-carboxylate；Ethyl 1-(acetylamino)cyclopropanecarboxylate；ethyl 1-acetamidocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 72784-49-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: FSFQNJCDEJOUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-acetamidocyclopropanecarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-2-(1-acetamidocyclopropanecarboxamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  von Hippel-Lindau (VHL) E3 泛素连接酶的有效和细胞活性抑制剂的基于组的优化：导致化学探针 (2S,4R)-1-((S)-2-(1) 的构效关系-氰基环丙烷甲酰胺基）-3,3-二甲基丁酰基）-4-羟基-N-（4-（4-甲基噻唑-5-基）苄基）吡咯烷-2-甲酰胺（VH298）。

  摘要：

  von Hippel-Lindau 肿瘤抑制蛋白是 VHL E3 泛素连接酶的底物结合亚基，它靶向低氧诱导因子 (HIF) 的羟基化 α 亚基进行泛素化和随后的蛋白酶体降解。VHL 是治疗贫血和缺血性疾病的潜在靶点，促进了 VHL:HIF-α 蛋白-蛋白相互作用抑制剂的开发。此外，含有 VHL 配体的双功能蛋白水解靶向嵌合体 (PROTACs) 可以劫持 E3 连接酶活性以诱导靶蛋白降解。我们报告了一系列具有低纳摩尔效力和改善细胞通透性的 VHL 抑制剂的结构引导设计和基于组的优化。构效关系导致了强效抑制剂 10 和化学探针 VH298 的发现，解离常数 <100 nM，诱导显着的 HIF-1α 细胞内稳定。我们的研究为探索下一代 PROTAC 的 VHL-HIF 途径和新的 VHL 配体提供了新的化学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00675
• 作为产物：
  描述：

  (3-acetylamino-3,3-bis-ethoxycarbonyl-propyl)-trimethyl-ammonium; hydroxide 170.0~195.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 ethyl 1-acetamidocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Cyclopropane Derivative through Exhaustive Methylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a067

文献信息

• Agents for repelling insects and mites
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04965286A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  A insect and mite repellent composition in which the active ingredient is an acylated .alpha.-amine acid ester derivative of the formula ##STR1## in which R.sup.1 stands for hydrogen or for an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkinyl radical, R.sup.2 and R.sup.5 are identical or different and stand for optically substituted alkyl, alkenyl or alkinyl radicals and R.sup.3 and R.sup.4 stand for hydrogen or optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, or together with the atom to which they are bonded form an optionally substituted, monocyclic ring.

  一种昆虫和螨虫驱避剂组合物，其活性成分为公式##STR1##中的酰化的α-胺酸酯衍生物，其中R.sup.1代表氢或可选择地取代的烷基、烯基或炔基基团，R.sup.2和R.sup.5相同或不同，代表光学取代的烷基、烯基或炔基基团，R.sup.3和R.sup.4代表氢或可选择地取代的烷基、芳基烷基或芳基，或者与它们结合的原子形成可选择地取代的单环环。
• PRODUCTION METHOD FOR 1-AMINO CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID NONHYDRATE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20200095188A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  1-Aminocyclopropanecarboxylic acid non-hydrate can be obtained by treating 1-aminocyclopropanecarboxylic acid hydrochloride with a tertiary amine in the presence of a C 3 -C 4 alcohol and water, keeping the reaction mixture at 50° C. or below, collecting the precipitated crystal of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid 0.5 hydrate by filtration, and heating the obtained crystal to 80 to 245° C.

  1-氨基环丙烷羧酸非水合物可以通过在C3-C4醇和水存在的情况下，将1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐与三级胺反应，在50°C或以下条件下保持反应混合物，并通过过滤收集1-氨基环丙烷羧酸0.5水合物的沉淀晶体，然后将所得晶体加热至80至245°C来获得。
• RING-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20150284384A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The ring-fused heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention has a T-type calcium channel regulatory effect, and is useful, for example, as a medicament for treating and/or preventing pruritus. The present invention provides a ring-fused heterocyclic compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like which has a T-type calcium channel regulatory effect and is useful as a therapeutic and/or preventive agent for pruritus, and the like. [wherein, R 1 represents optionally substituted lower alkyl and the like, R 2 represents optionally substituted lower alkyl and the like, R 3 represents the formula (II): (wherein, n represents 0 or 1, R 3a represents a hydrogen atom and the like, R 3b represents a hydrogen atom and the like, and R 3c represents a hydrogen atom and the like) and the like, Q represents a hydrogen atom and the like, and W 1 represents a nitrogen atom and the like, W 2 represents a nitrogen atom and the like]

  根据本发明，环融合杂环化合物或其药学上可接受的盐具有T型钙通道调节作用，例如，可用作治疗和/或预防瘙痒的药物。本发明提供了由以下一般式(I)或其药学上可接受的盐等表示的环融合杂环化合物，具有T型钙通道调节作用，可用作治疗和/或预防瘙痒等疾病的治疗和/或预防剂。其中，R1代表可选取代的低碳基等，R2代表可选取代的低碳基等，R3代表公式(II)：（其中，n代表0或1，R3a代表氢原子等，R3b代表氢原子等，R3c代表氢原子等）等，Q代表氢原子等，W1代表氮原子等，W2代表氮原子等。
• CONDENSED RING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2881394A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The ring-fused heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention has a T-type calcium channel regulatory effect, and is useful, for example, as a medicament for treating and/or preventing pruritus. The present invention provides a ring-fused heterocyclic compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like which has a T-type calcium channel regulatory effect and is useful as a therapeutic and/or preventive agent for pruritus, and the like. [wherein, R1 represents optionally substituted lower alkyl and the like, R2 represents optionally substituted lower alkyl and the like, R3 represents the formula (II): (wherein, n represents 0 or 1, R3a represents a hydrogen atom and the like, R3b represents a hydrogen atom and the like, and R3c represents a hydrogen atom and the like) and the like, Q represents a hydrogen atom and the like, and W1 represents a nitrogen atom and the like, W2 represents a nitrogen atom and the like]

  根据本发明的环融杂环化合物或其药学上可接受的盐具有 T 型钙通道调节作用，例如可用作治疗和/或预防瘙痒症的药物。本发明提供了由以下通式（I）代表的环融杂环化合物或其药学上可接受的盐等，该化合物具有 T 型钙通道调节作用，可用作治疗和/或预防瘙痒症等的药物。 [其中，R1 代表任选取代的低级烷基等，R2 代表任选取代的低级烷基等，R3 代表式 (II)： (其中，n 代表 0 或 1，R3a 代表氢原子等，R3b 代表氢原子等，R3c 代表氢原子等）等，Q 代表氢原子等，W1 代表氮原子等，W2 代表氮原子等]。
• Production method for 1-amino cyclopropane carboxylic acid nonhydrate
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10654793B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  1-Aminocyclopropanecarboxylic acid non-hydrate can be obtained by treating 1-aminocyclopropanecarboxylic acid hydrochloride with a tertiary amine in the presence of a C3-C4 alcohol and water, keeping the reaction mixture at 50° C. or below, collecting the precipitated crystal of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid 0.5 hydrate by filtration, and heating the obtained crystal to 80 to 245° C.

  1-氨基环丙烷羧酸非水合物可通过以下方法获得 在 C3-C4 醇和水的存在下，用叔胺处理 1-氨基环丙烷羧酸盐酸盐、 将反应混合物保持在 50 摄氏度或以下、 通过过滤收集析出的 1-氨基环丙烷羧酸 0.5 水合物晶体，以及 将得到的晶体加热至 80 至 245 摄氏度。