4-methyl-1-phenyl-2H-quinolizin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-2H-quinolizin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenylquinolizin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: MGRAECPFRVATNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-yn-2-ol 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-1-phenyl-2H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones

  摘要：

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c3gc42093k

文献信息

• Synthesis of the 2H-quinolizin-2-one scaffold via a stepwise acylation—intramolecular annulation strategy
  作者：Swaminathan R. Natarajan、Meng-Hsin Chen、Stephen T. Heller、Robert M. Tynebor、Ellen M. Crawford、Cui Minxiang、Han Kaizheng、Jingchao Dong、Bin Hu、Wu Hao、Shu-Hui Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.089

  日期：2006.7

  A rapid entry into the 2H-quinolizin-2-one starting from 2-alkyl pyridine has been developed. Initial deprotonation of a 2-alkyl pyridine followed by acylation with a β-TMS-propyonate derivative provides acyclic precursors that after deprotection undergoes a 6-endo-trig cyclization to yield the desired 2H-quinolizin-2-one derivative. This synthetic strategy was found to be generally applicable as evidenced

  已经开发了从2-烷基吡啶开始快速进入2 H-喹啉嗪-2-酮。2-烷基吡啶的初始去质子化，然后与β-TMS-丙酸酯衍生物进行酰化，提供了无环前体，其在脱保护后经历了6-内-trig环化，从而生成了所需的2 H-喹啉嗪-2-一衍生物。从这封信中的各种例子可以看出，这种综合策略普遍适用。