2-(4’-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4’-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethanol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethanol
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: YZJJLLIDYYCKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 对甲氧基苯乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 NiBr₂*diglyme 、 1,5-bis(p-benzotrifluoride)-3,7-bis(cyclohexyl)-1,5,3,7-diazadiphosphacyclooctane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-(4’-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷配体促进的催化醛和醇芳基化反应

  摘要：

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05661