(+/-)-N-fluorenylmethoxycarbonyl-3-amino-1,2-propanediol | 167700-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (+/-)-N-fluorenylmethoxycarbonyl-3-amino-1,2-propanediol
• 英文别名: N-Fmoc-3-amino-1,2-propanediol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2,3-dihydroxypropyl)carbamate
• CAS: 167700-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00392050
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NNCJPXRPGPIUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-fluorenylmethoxycarbonyl-3-amino-1,2-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 生成 Succinic acid mono-{2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Solid-Phase Synthesis of Peptide-Oligonucleotide Conjugates on New Solid Supports

  摘要：

  Several peptide-oligonucleotide and peptide-(oligonucleotide phosphorothioate) conjugates were synthesized on new solid supports. These supports are designed to link the 3'-terminus of an oligonucleotide to the C-end of a peptide via a phosphodiester or phosphorothioate bond in the process of stepwise solid-phase assembly.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2130::aid-hlca2130>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-N-fluorenylmethoxycarbonyl-3-amino-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  非对映体氨基乙基脯氨酰肽核酸（aepPNA）的合成及其核酸结合特性。

  摘要：

  已经开发了用于所有四个非对映体氨基乙基肽核酸（aep PNA）的Fmoc保护的单体的通用合成方法。关键反应是通过还原烷基化将核碱基修饰的脯氨酸衍生物与Fmoc保护的氨基乙醛偶联。所述低聚AEP的PNA高达10聚物通过Fmoc的固相肽合成方法来实现。这些初步结合研究AEP与核酸PNA寡聚建议，“顺式- ” homothymine AEP PNA与十聚体（2' - [R，4' - [R ）和（2'小号，4'小号）构型可以以缓慢的动力学结合至它们的互补RNA [聚（腺苷酸）]，但不与互补DNA [聚（脱氧腺苷酸）]结合。在另一方面，所述反式homothymine AEP PNA与（2'十聚体[R，4'小号）和（2'小号，4' - [R ）构型未能形成与聚（腺苷酸）和聚（deoxyadenylic酸）稳定的杂交。一个混合碱基之间可以观察到没有形成杂交（2' - [R，4' - [R ）- AEP

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.547839

文献信息

• Synthesis of Triamino Acid Building Blocks with Different Lipophilicities
  作者：Jyotirmoy Maity、Dmytro Honcharenko、Roger Strömberg

  DOI：10.1371/journal.pone.0124046

  日期：——

  To obtain different amino acids with varying lipophilicity and that can carry up to three positive charges we have developed a number of new triamino acid building blocks. One set of building blocks was achieved by aminoethyl extension, via reductive amination, of the side chain of ortnithine, diaminopropanoic and diaminobutanoic acid. A second set of triamino acids with the aminoethyl extension having

  为了获得具有不同亲脂性且最多可携带三个正电荷的不同氨基酸，我们开发了许多新的三氨基酸构件。一组结构单元是通过鸟氨酸，二氨基丙酸和二氨基丁酸的侧链通过氨基还原进行氨乙基延伸而实现的。由二氨基丁酸合成具有氨基乙基延伸的具有烃侧链的第二组三氨基酸。通过相应的Fmoc-L-2-氨基脂肪酸分两步合成了还原胺化反应所需的醛。将这些化合物用Boc-L-Dab-OH还原胺化，得到C4-C8烷基支链的三氨基酸。
• PROPYL CATIONIC PEPTIDE LIPIDS, SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：DALIAN NATIONALITIES UNIVERSITY

  公开号：US20170355667A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  A class of propyl cationic peptide lipids is propyl cationic peptide lipid compounds having a general formula structure as follows. After the propyl cationic peptide lipids are dispersed in water, a cationic liposome with a particle size of approximately 100 nm is obtained. The cationic liposome can carry plasmid DNA (pDNA) or small interfering RNA (siRNA) into cells to realize the function of gene delivery, and is almost non-toxic to the cells.

  一类丙基阳离子肽脂质是具有以下一般式结构的丙基阳离子肽脂质化合物。将丙基阳离子肽脂质分散在水中后，得到粒径约为100纳米的阳离子脂质体。这种阳离子脂质体可以将质粒DNA（pDNA）或小干扰RNA（siRNA）携带进入细胞，实现基因传递的功能，并且对细胞几乎无毒性。
• Replacement of quaternary ammonium headgroups by tri-ornithine in cationic lipids for the improvement of gene delivery in vitro and in vivo
  作者：Y. N. Zhao、Y. Z. Piao、C. M. Zhang、Y. M. Jiang、A. Liu、S. H. Cui、D. F. Zhi、Y. H. Zhen、S. B. Zhang

  DOI：10.1039/c7tb01915g

  日期：——

  Replacement of quaternary ammonium headgroups by tri-ornithine in lipids improved gene deliveryin vitroandin vivowith little toxicity.

  将脂质中的季铵头基替换为三-鸟氨酸可以改善基因传递的效果，in vitro和in vivo，且毒性较小。
• 酸水解化合物的合成方法及其用于固相耦合糖蛋白、固相改性衍生和富集糖肽的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113185489B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种酸水解化合物的合成方法及其用于固相耦合糖蛋白、固相改性衍生和富集糖肽的方法，首先合成具有二氧戊环、胺基和羧基官能基团化合物6，然后将化合物与带有胺基硅胶通过还原胺化反应，得到与硅胶共价结合的化合物7，再用Schiff‑base反应将丙二醛与化合物7共价结合得到化合物8，再与糖蛋白或糖肽共价结合形成9，经过处理的糖肽与酸性溶液孵化，室温下在二氧戊环初水解洗脱得到带有标记的糖肽10。本方法对研究唾液酸糖蛋白或糖肽在各种疾病中的变化等方面有着重要意义。
• Affinity resin
  申请人：Tanaka Akito

  公开号：US20070167594A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  A resin which is prepared by polymerizing a monomer component incorporating a hydrophilic spacer, and a ligand-immobilized solid phase carrier obtained by immobilizing a ligand to the resin, are capable of reducing the non-specific adsorption of substances, other than the target molecule for the ligand, which mingle in the sample, to the resin and/or the ligand. Therefore, target molecule search, identification and the like with less noise are enabled.

  一种树脂通过聚合包含亲水间隔的单体组分，以及通过将配体固定在树脂上获得的配体固定化固相载体，能够减少除了配体的目标分子以外的杂质在样品中与树脂和/或配体结合的非特异性吸附。因此，可以实现更少噪音的目标分子搜索、鉴定等。