1-(3-methoxybenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 173045-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(3-Methoxybenzyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 173045-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: YBYSVVYWKKXIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(tert-butyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Allylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000469c
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 、 间溴苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Benzotriazolylalkyl Chlorides with Grignard Reagents: A Direct Route to Benzotriazoloalkyl(hetero)aromatic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3662

文献信息

• Convenient and Stereoselective Synthesis of Symmetrical (E)-Stilbenes via Homocoupling of 1,3-Dibenzylbenzotriazolium Bromides
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hong Luo、Yinfeng He、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0030-1260814

  日期：2011.7

  Using NaH as the base and DMSO as the solvent, a series of symmetric (E)-stilbenes were prepared in good yields via the ­homocoupling of 1,3-dibenzylbenzotriazolium bromides at room temperature.

  以 NaH 为碱基，DMSO 为溶剂，在室温下通过 1,3-二苄基苯并三唑溴化物的均偶联反应制备了一系列对称 (E)- 二苯乙烯，收率良好。
• A convenient way for alkylation of amines using xanthate esters
  作者：Kodipura P. Sukrutha、Toreshettahally R. Swaroop、Ramesh Preetham、Neratur K. Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1080/00397911.2021.1933037

  日期：2021.8.3

  Abstract N-alkylation of amines by the reaction with xanthate esters in the presence of acetic acid catalyst in ethanol is reported. Short reaction time, high yield, general applicability and environmentally benign nature are the noteworthy features of our protocol. The probable mechanism for the formation N-alkylation of amines is proposed.

  摘要 据报道，在乙酸催化剂存在下，在乙醇中通过与黄原酸酯反应使胺N-烷基化。反应时间短、产量高、普遍适用性和环境友好性是我们协议的显着特点。提出了形成胺的N-烷基化的可能机制。
• Reactivity of AllylSmBr/HMPA: Facile Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines
  作者：Ruifeng Yin、Liejin Zhou、Huili Liu、Hui Mao、Xin Lü、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200989

  日期：2013.1

  3‐Aryl‐1,2,4‐benzotriazines were conveniently prepared in moderate to good yields from 1,l‐bis(benzotriazol‐1‐yl)methylarenes with allylsamarium bromide/hexamethylphosphramide (allylSmBr/HMPA). Preliminary results indicate that HMPA may enhance the reducing ability as well as prohibit the nucleophicility of allylSmBr, thus making allylSmBr/HMPA as a promising single‐electron transfer (SET) reagent

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。
• Benzotriazole-Assisted Aromatic Ring Annulation:  Efficient and General Syntheses of Polysubstituted Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo961597x

  日期：1997.2.1

  4-addition to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. Intramolecular cyclization of the products, induced by acetic acid-hydrobromic acid or polyphosphoric acid (PPA), followed by simultaneous dehydration and debenzotriazolylation furnishes a wide range of polysubstituted naphthalenes 7a-f and of phenanthrenes 9 and 11 in moderate to good yields in one-pot procedures. If compounds 1 are first lithiated

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。
• Construction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines via unprecedented rearrangement of bis(benzotriazol-1-yl)methylarenes
  作者：Zhiyun Zhong、Ran Hong、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.093

  日期：2010.12

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were formed unexpectedly by the treatment of 1,l-bis(benzotriazol-1-yl) methylarenes with allylsamarium bromide. A radical pathway was proposed involving steps, such as fragmentation, ring-opening, and cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.