3-((4-chlorobenzyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-chlorobenzyl)thio)phenol
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]phenol；3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS
• 分子量: 250.749
• InChiKey: LVWBZYYENDLNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorobenzyl)thio)phenol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-(1-(4-((3-((4-chlorobenzyl)thio)phenoxy)methyl)benzyl)-pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶1和2的J通道结合抑制剂同工型选择性决定子的地形图。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SK1和SK2）催化鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化，并在脂质信号传导和细胞反应中起关键作用。SK2的同工型氨基酸序列差异到最近可用的SK1晶体结构上的映射表明，SK2中与脂质结合的“ J通道”的底部存在细微的结构差异，其结构尚待确定生物学技术。我们已经用衍生自强效SK1选择性抑制剂PF-543的配体系列探索了这些同工型差异。在这里，我们显示了即使化合物结构发生相对保守的变化，也有可能系统地调节ca的配体活性。通过等效的SK1 / SK2抑制，可实现100倍的SK1选择性抑制，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00162
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯硫酚 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-((4-chlorobenzyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶1和2的J通道结合抑制剂同工型选择性决定子的地形图。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SK1和SK2）催化鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化，并在脂质信号传导和细胞反应中起关键作用。SK2的同工型氨基酸序列差异到最近可用的SK1晶体结构上的映射表明，SK2中与脂质结合的“ J通道”的底部存在细微的结构差异，其结构尚待确定生物学技术。我们已经用衍生自强效SK1选择性抑制剂PF-543的配体系列探索了这些同工型差异。在这里，我们显示了即使化合物结构发生相对保守的变化，也有可能系统地调节ca的配体活性。通过等效的SK1 / SK2抑制，可实现100倍的SK1选择性抑制，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00162

文献信息

• Topographical Mapping of Isoform-Selectivity Determinants for J-Channel-Binding Inhibitors of Sphingosine Kinases 1 and 2
  作者：David R. Adams、Salha Tawati、Giacomo Berretta、Paula Lopez Rivas、Jessica Baiget、Zhong Jiang、Aisha Alsfouk、Simon P. Mackay、Nigel J. Pyne、Susan Pyne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00162

  日期：2019.4.11

  which has yet to be defined by structural biology techniques. We have probed these isoform differences with a ligand series derived from the potent SK1-selective inhibitor, PF-543. Here we show how it is possible, even with relatively conservative changes in compound structure, to systematically tune the activity profile of a ligand from ca. 100-fold SK1-selective inhibition, through equipotent SK1/SK2

  鞘氨醇激酶（SK1和SK2）催化鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化，并在脂质信号传导和细胞反应中起关键作用。SK2的同工型氨基酸序列差异到最近可用的SK1晶体结构上的映射表明，SK2中与脂质结合的“ J通道”的底部存在细微的结构差异，其结构尚待确定生物学技术。我们已经用衍生自强效SK1选择性抑制剂PF-543的配体系列探索了这些同工型差异。在这里，我们显示了即使化合物结构发生相对保守的变化，也有可能系统地调节ca的配体活性。通过等效的SK1 / SK2抑制，可实现100倍的SK1选择性抑制，