2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 35929-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；3,5-Dicyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine；2,6-Dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonitril；2,6-Dimethyl-3,5-dicyano-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridin；3,5-Dicyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridin
• CAS: 35929-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: BXCNFVJAURPCSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 生成 (5-cyano-2,6-dimethyl-4-phenyl-4H-pyridin-3-ylidene)methylideneazanide
  参考文献：
  名称：

  VIGANTE, B. A.;TEREXOVA, M. I.;OZOLS, YA. YA.;PETROV, EH. S.;DUBUR, G. YA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1228-1231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylideneamino-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-dicarbonitrile 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2183 - 2195

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶阴离子作为有效的单电子光还原剂

  摘要：

  我们报告了使用简单的 1,4-二氢吡啶阴离子作为促进单电子光还原的通用平台。在弱碱存在下，1,4-二氢吡啶在可见光照射下能有效促进芳基氯的加氢脱氯和硼化以及N-甲苯磺酰基芳香胺的光脱磺酰化。我们的研究还表明，C4 取代基可以影响这些阴离子的反应性，减少不需要的副反应，如氢原子转移和反电子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00513

文献信息

• Calcium channel blocking and positive inotropic activities of ethyl 5-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-aryl-3-pyridinecarboxylate and analogs. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Ila Sircar、Eva K. Gregor、K. R. Anderson、Stehen J. Haleen、Yu Hsin Shih、Ronald E. Weishaar、Robert P. Steffen、Thomas A. Pugsley、M. D. Taylor

  DOI：10.1021/jm00111a047

  日期：1991.7

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of 2-[(arylsulfonyl)methyl]-4-aryl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid esters and analogues are described. These compounds possess a unique profile namely, calcium channel blocking and positive inotropic activities in vitro. Compound 54 was selected as the best compound in the series and was studied in detail. The synthesis and biological

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。
• Application of Hantzsch Ester and Meyer Nitrile in Radical Alkynylation Reactions
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jie Dai、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03050

  日期：2018.11.2

  constructing a Csp3–Csp bond with substituted Hantzsch ester and Meyer nitrile is reported. When benziodoxole-activated alkyne was applied as the alkynyl donor, products containing Csp3–Csp bonds involving primary, secondary, and tertiary carbon centers were achieved in up to 97% yields. K2S2O8 was the optimum radical initiator in this reaction.

  报道了用取代的Hantzsch酯和Meyer腈构建C sp3- C sp键的第一个例子。当使用苯并恶唑活化的炔烃作为炔基供体时，含有C sp3- C sp键的伯，仲和叔碳中心的产品收率高达97％。在该反应中，K 2 S 2 O 8是最佳的自由基引发剂。
• The alkylation of hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：John W. Patterson

  DOI：10.1002/jhet.5570230617

  日期：1986.11

  The reaction of carbanions derived from Hantzsch 1,4-dihydropyridines with alkyl halides was studied and methods for mono- and di-alkylation were devised.

  研究了由Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生的碳负离子与烷基卤的反应，并设计了单烷基化和二烷基化的方法。
• Rearrangement of 3,5-dicyano-1,4-dihydropyridines to densely functionalized cyclopentadienes
  作者：Stefania Fusi、Fabio Ponticelli、Antonio Ventura、Mauro F.A. Adamo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.129

  日期：2008.9

  3,5-Dicyano-1,4-dihydropyridines underwent ring contraction to give functionalized cyclopentadienes upon treatment with trifluoroacetic anhydride.

  3，5-二氰基-1，4-二氢吡啶经三氟乙酸酐处理后发生环收缩，得到官能化的环戊二烯。
• 1,4-Dihydropyridine charge control agents for electrostatographic toners and developers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1109070A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  A charge control agent is disclosed selected from the group consisting of 1,4-dihydropyridines having the following general structure: where R1, R2, R3, R4, R5, X, and Z are defined in the specification. These compounds are useful in electrostatographic toners and developers.

  本发明公开了一种电荷控制剂，它选自具有以下一般结构的 1,4-二氢吡啶类： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、X 和 Z 的定义见说明书。这些化合物适用于电致发光调色剂和显影剂。

表征谱图