(2R)-<2-(2)H1>glycine | 62061-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-<2-(2)H1>glycine
• 英文别名: (R)-<2-(2)H>-glycine；(2R)-2-amino-2-deuterioacetic acid
• CAS: 62061-53-4
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 76.0593
• InChiKey: DHMQDGOQFOQNFH-KLFDDBSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-<2-(2)H1>glycine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.17h， 以94%的产率得到(2R)<2-2H>glycine trifluoroacetamide acid chloride
  参考文献：
  名称：

  RNA基础尿嘧啶分解代谢的立体化学

  摘要：

  哺乳动物酶系统已用于研究嘧啶尿嘧啶（1）分解为氨基酸β-丙氨酸（4）的立体化学。在培养中使用[5- 2 H]-和[6- 2 H]-尿嘧啶和2 H 2 O产生β-丙氨酸的立体特异性氘化样品。测定法，涉及β丙氨酸在四个C-H键的氘明确地标记的样本的总合成已经显示的是，在分解代谢过程中的第一步，尿嘧啶是通过二氢脱氢酶降低与整体抗加入氢气，在SI在C-6面和SI面在C-5。

  DOI：

  10.1039/p19850001355
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R)-<2-(2)H1>glycine
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性铬卡宾配合物的光解不对称合成 (S)- 和 (R)-[2-2H1] 甘氨酸。铬乙烯酮配合物、乙烯酮和酯烯醇化物之间立体选择性的比较

  摘要：

  (S)- 和 (R)-[2- 2 H i ] 甘氨酸（«手性甘氨酸»）通过两种不同的途径以高氘掺入和 82-86% 的 ee 产率合成。进行了旋光性恶唑烷卡宾铬配合物的光解和旋光性 α-恶唑烷酮乙酸酯的锂化-氘化。比较乙烯酮和铬键乙烯酮与甲醇-d反应的立体选择性

  DOI：

  10.1021/ja00034a035
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 (2R)-<2-(2)H1>glycine 作用下， 以 甲基环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以94%的产率得到(R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric autocatalysis induced by meteoritic amino acids with hydrogen isotope chirality

  摘要：

  非手性的陨石氨基酸甘氨酸和α-甲基丙氨酸，具有氢同位素（D/H）手性，在不对称自催化中作为手性的来源，通过放大ee，得到高度富集的5-嘧啶基烷醇。

  DOI：

  10.1039/b908754k

文献信息

• The overman rearrangement on a diacetone-D-glucose template: kinetic and theoretical studies on the chirality transcription
  作者：Tadashi Eguchi、Takashi Koudate、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81282-5

  日期：1993.5

  trichloroacetonitrile. The Overman's thermal rearrangement of 5a and 5b underwent with high diastereoselectivity to afford (Z)-allylic trichloroacetamide 6a and 6b, which in turn were converted to L- and D-alanine, respectively, by oxidative cleavage of the double bond and acid hydrolysis. The effectiveness of the present approach was assessed by using the simplest allylic alcohol system, i.e. (Z)- and

  合成; 氨基酸; 手性模板 半经验计算基于手性转录方法，使用通用手性模板，双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose 1，开发了一种针对α-氨基酸对映异构体和手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。将炔属C 3起始单元引入手性模板1中，并通过立体定向还原并与三氯乙腈缩合，将其转化为（E）-烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯5a和（Z）-对映体5b。Overman的5a和5b的热重排进行高非对映选择性，得到（Z）-烯丙基三氯乙酰胺6a和6b，它们通过双键的氧化裂解和酸水解分别转化为L-和D-丙氨酸。通过使用最简单的烯丙醇体系，即（Z）-和（E）-单十二烷基烯丙基三氯乙亚氨酸酯10a和10b评估了本方法的有效性。手性氘代甘氨酸的两种对映异构体均以相似的反应顺序立体选择性地制备。基于模板的5a和5b非对映选择性重排的动力学分析使用半经验分子轨道计算PM3-MNDO进行了过渡态的理论研究，这使我们能够推论通用手性模板1上的手性转录机理。
• Enantiocontrol by intrinsic antiparallel double repulsion on diacetone-d-glucose template.
  作者：Katsumi Kakinuma、Takashi Koudate、Hui-Ying Li、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93559-7

  日期：1991.10

  A divergent and highly enantioselective synthetic methodology not only for both enantiomers of α-amino acids but for both chirally deuterated glycines from a single starting material was developed by making use of stereocontrol with antiparallel double repulsion on the diacetone-D-glucos-3-ulose template.

  通过对双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose进行立体平行控制和反平行双排斥，开发了一种不仅针对单一氨基酸的α-氨基酸的两种对映异构体，而且针对两种手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。模板。
• Stereochemistry of the dihydrouracil dehydrogenase reaction in metabolism of uracil to β-alanine
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39830000576

  日期：——

  Samples of β-alanine stereospecifically labeled with deuterium in each of the four C–H bonds have been synthesized; these been used to show that, in the first step of uracil metabolism, the pyrimidine is reduced by dihydrouracil dehydrogenase with overall trans-addition of hydrogen at the si-face at C-6 and the si-face at C-5.

  已经合成了在四个C–H键的每一个中均被氘标记的β-丙氨酸样品。这些被用于表明，在尿嘧啶代谢的第一步，嘧啶通过与整体二氢尿嘧啶脱氢酶降低反式在氢的-addition SI面取向在C-6和SI面取向在C-5。
• Facile synthesis of chiral glycine using -glucose as a chiral template
  作者：Katsumi Kakinuma、Nobutaka Imamura、Yukiko Saba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87193-2

  日期：1982.1

  A facile synthetic method of chiral glycine and a new access to chiral acetic acid based on a concept of chirality transfer from glucose are described.

  描述了一种简便的手性甘氨酸合成方法，以及一种基于葡萄糖的手性转移概念的新手性乙酸方法。
• Steric course of N5,N10-methylenetetrahydrofolate formation from glycine by the glycine cleavage system in E. coli
  作者：D. John Aberhart、David J. Russell

  DOI：10.1021/ja00329a046

  日期：1984.8