benzyl N-{tris[(2-{[(tris{[2-carboxyethoxy]methyl}methyl)amino]carbonyl}ethoxy)methyl]methyl}carbamate | 200133-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-{tris[(2-{[(tris{[2-carboxyethoxy]methyl}methyl)amino]carbonyl}ethoxy)methyl]methyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-tris([({[2-tris[(2-carboxyethoxy)methyl]methyl]amino}carbonyl)ethoxy]methyl)methylcarbamate；3-[2-[3-[3-[3-[[1,3-Bis(2-carboxyethoxy)-2-(2-carboxyethoxymethyl)propan-2-yl]amino]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[[1,3-bis(2-carboxyethoxy)-2-(2-carboxyethoxymethyl)propan-2-yl]amino]-3-oxopropoxy]methyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]propanoylamino]-3-(2-carboxyethoxy)-2-(2-carboxyethoxymethyl)propoxy]propanoic acid
• CAS: 200133-18-2
• 化学式: C₆₀H₉₂N₄O₃₅
• 分子量: 1429.4
• InChiKey: LKCOEJFLOBVUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  67
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  572
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((3-aminopropyl)(methyl)amino)propyl)carbamate 、 benzyl N-{tris[(2-{[(tris{[2-carboxyethoxy]methyl}methyl)amino]carbonyl}ethoxy)methyl]methyl}carbamate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  量化表面配体对Dendron-DNA相互作用的影响：通过结合实验和理论方法洞察多价

  摘要：

  我们报告的合成，DNA结合能力，并与不同的胺表面基团，1,3-二氨基丙烷（DAP）树突的初步基因递送简档，Ñ，ñ -二（3-氨基丙基） - ñ-（甲基）胺（DAPMA）和精胺（SPM）。通过结合使用溴化乙锭置换，凝胶电泳和转染分析，表明具有SPM基团的树突是最有效的DNA结合物，而DAPMA功能化的树突是最有效的基因传递系统（尽管基因传递）个人资料仍然不多）。为了更深入地了解实验数据，我们对树枝状分子与DNA之间的相互作用进行了分子动力学模拟。这些模拟的结果表明，总的来说，焓对结合的贡献大致与树突表面电荷成正比，但是具有DAP（和DAPMA）表面胺的树突具有与DNA结合的显着熵成本。对于DAP，这是由于必须对整个树状结构进行组织以使每个单胺电荷与DNA有效接触这一事实的结果。但是，对于SPM，每个表面配体已经是多价三胺，因此，每个单个电荷的结合熵成本都低得多。对于DAPMA，我们观察到受阻

  DOI：

  10.1002/chem.200902546
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-tris[(2-{[(tris{[2-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy]methyl}methyl)amino]carbonyl}ethoxy)methyl]methylcarbamate 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到benzyl N-{tris[(2-{[(tris{[2-carboxyethoxy]methyl}methyl)amino]carbonyl}ethoxy)methyl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Spatially Resolved Derivatization of Solid-Phase-Synthesis Beads with Fluorescent Dendrimers: Creation of Localized Microdomains

  摘要：

  Second and third generation Newkome-type trifurcated dendrimers, containing either a coumarin or dansyl fluorescent probe at the dendrimer core, have been synthesized and attached to ArgoGel (R) solid-phase-synthesis beads. Subsequent reaction with rhodamine dye shows that the dye can penetrate throughout the beads to acylate the remaining sites. Thus, it is possible to achieve a spatially resolved microdomain for library formation at the core of the dendrimer, primarily on the bead's periphery, and a second microdomain suitable for derivatization by other reagents such as encoding tags and fluorescent sensors.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3532::aid-hlca3532>3.0.co;2-f

文献信息

• Macrocyclization on the fullerene core: Direct regio- and diastereoselective multi-functionalization of [60]fullerene, and synthesis of fullerene-dendrimer derivatives
  作者：Jean-François Nierengarten、Tilo Habicher、Roland Kessinger、Francesca Cardullo、François Diederich、Volker Gramlich、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19970800721

  日期：1997.11.3

  induce dramatic changes in the chiroptical properties of the tether chromophore such as strong enhancement and reversal of sign of the Cotton effects in the circular dichroism (CD) spectra (Figs. 4 and 5). By the same method, the functionafized bis-adducts 50 and 51 (Schemes 10 and 11) were prepared as initiator cores for the synthesis of the fullerene dendrimers 62, 63, and 66 (Schemes 12 and 13) by

  双重Bingel反应中的buckminsterfullerene，C 60和双丙二酸酯衍生物之间的大环化为制备具有高区域选择性和非对映选择性的C 60的共价双加合物提供了一种通用而简单的方法。光谱分析，立体化学因素和X射线晶体学的结合（图2）表明，在可能的进，出和出立体异构体中，双丙二酸酯的反应由o-联结，间-或对-亚二甲苯基系链仅提供外链式（方案1）。相反，使用衍生自1,10-菲咯啉的较大束缚物也提供了进出产品的第一个示例（±）-19（方案2）。从光学纯的双丙二酸酯衍生物开始，新的双官能化方法允许光学活性的富勒烯衍生物的非对映选择性制备（方案4和5），并最终实现了光学活性的顺式对映体的对映选择性制备（对映体过量ee> 97％）。3个双加合物，它们的手性完全由加成模式引起（图6）。具有光学活性的9,9'-spirobi [9 H]的双丙二酸酯的大环固定-芴]衍生的系绳至C 60下产生的24和耳鼻喉科-
• Spatially Resolved Derivatization of Solid-Phase-Synthesis Beads with Fluorescent Dendrimers: Creation of Localized Microdomains
  作者：Claudia M. Cardona、Stephan H. Jannach、Hao Huang、Yukiko Itojima、Roger M. Leblanc、Robert E. Gawley、Gary A. Baker、Eric B. Brauns

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3532::aid-hlca3532>3.0.co;2-f

  日期：2002.10

  Second and third generation Newkome-type trifurcated dendrimers, containing either a coumarin or dansyl fluorescent probe at the dendrimer core, have been synthesized and attached to ArgoGel (R) solid-phase-synthesis beads. Subsequent reaction with rhodamine dye shows that the dye can penetrate throughout the beads to acylate the remaining sites. Thus, it is possible to achieve a spatially resolved microdomain for library formation at the core of the dendrimer, primarily on the bead's periphery, and a second microdomain suitable for derivatization by other reagents such as encoding tags and fluorescent sensors.
• Quantifying the Effect of Surface Ligands on Dendron-DNA Interactions: Insights into Multivalency through a Combined Experimental and Theoretical Approach
  作者：Simon P. Jones、Giovanni M. Pavan、Andrea Danani、Sabrina Pricl、David K. Smith

  DOI：10.1002/chem.200902546

  日期：2010.4.19

  modest). In order to provide deeper insight into the experimental data, we performed a molecular dynamics simulation of the interactions between the dendrons and DNA. The results of these simulations demonstrated that, in general terms, the enthalpic contribution to binding was roughly proportional to the dendron surface charge, but that dendrons with DAP (and DAPMA) surface amines had significant entropic

  我们报告的合成，DNA结合能力，并与不同的胺表面基团，1,3-二氨基丙烷（DAP）树突的初步基因递送简档，Ñ，ñ -二（3-氨基丙基） - ñ-（甲基）胺（DAPMA）和精胺（SPM）。通过结合使用溴化乙锭置换，凝胶电泳和转染分析，表明具有SPM基团的树突是最有效的DNA结合物，而DAPMA功能化的树突是最有效的基因传递系统（尽管基因传递）个人资料仍然不多）。为了更深入地了解实验数据，我们对树枝状分子与DNA之间的相互作用进行了分子动力学模拟。这些模拟的结果表明，总的来说，焓对结合的贡献大致与树突表面电荷成正比，但是具有DAP（和DAPMA）表面胺的树突具有与DNA结合的显着熵成本。对于DAP，这是由于必须对整个树状结构进行组织以使每个单胺电荷与DNA有效接触这一事实的结果。但是，对于SPM，每个表面配体已经是多价三胺，因此，每个单个电荷的结合熵成本都低得多。对于DAPMA，我们观察到受阻
• High-Affinity Multivalent DNA Binding by Using Low-Molecular-Weight Dendrons
  作者：Mauri A. Kostiainen、John G. Hardy、David K. Smith

  DOI：10.1002/anie.200500066

  日期：2005.4.22