N-[3-(4-吗啉基)丙酰]苯铵氯化物 | 4497-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[3-(4-吗啉基)丙酰]苯铵氯化物
• 英文名称: 3-(morpholin-4-yl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N-phenyl-3-morpholin-propionamide；3-morpholino-propionic acid anilide；3-Morpholino-propionsaeure-anilid；3-morpholin-4-yl-N-phenylpropanamide
• CAS: 4497-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: YMNVJDSZHKBYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-吗啉基)丙酰]苯铵氯化物 在 氯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-{[3-(morpholin-4-yl)propanoyl]amino}benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenyl Benzenesulfonylhydrazides Exhibit Selective Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibition with Potent in Vivo Pharmacodynamic Activity and Antitumor Efficacy

  摘要：

  Tryptophan metabolism has been recognized as an important mechanism in immune tolerance. Indoleamine 2,3-dioxygenase plays a key role in local tryptophan metabolism via the kynurenine pathway and has emerged as a therapeutic target for cancer immunotherapy. Our prior study identified phenyl benzenesulfonyl hydrazide 2 as a potent in vitro (though not in vivo) inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase. Further lead optimization to improve in vitro potencies and pharmacokinetic profiles resulted in N'-(4-bromophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonyl hydrazide 40, which demonstrated 59% oral bioavailability and 73% of tumor growth delay without apparent body weight loss in the murine CT26 syngeneic model, after oral administration of 400 mg/kg. Accordingly, 40, is proposed as a potential drug lead worthy of advanced preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01640
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吗啉基)苯丙酮盐酸 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[3-(4-吗啉基)丙酰]苯铵氯化物
  参考文献：
  名称：

  Avramova, Petya D.; Danchev; Buyukliev, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 6, p. 409 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Metal-Free C-S Bond Cleavage to Access <i>N</i> -Substituted Acrylamide and β-Aminopropanamide
  作者：Ke Yang、Yi Li、Zhiyan Ma、Long Tang、Yue Yin、Hao Zhang、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201900960

  日期：2019.9.8

  The metal‐free C–S bond cleavage process has been established to construct N‐substituted acrylamide and β‐aminopropanamide derivatives in the presence of Selectfluor.

  已经建立了无金属的C-S键裂解过程，可在Selectfluor存在下构建N取代的丙烯酰胺和β-氨基丙酰胺衍生物。
• LiCl-promoted amination of β-methoxy amides (γ-lactones)
  作者：Ru Zhao、Bing-Lin Zeng、Wen-Qiang Jia、Hong-Yi Zhao、Long-Ying Shen、Xiao-Jian Wang、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1039/d0ra07170f

  日期：——

  An efficient and mild method has been developed for the amination of β-methoxy amides (γ-lactones) including natural products michelolide, costunolide and parthenolide derivatives by using lithium chloride in good yields. This reaction is applicable to a wide range of substrates with good functional group tolerance. Mechanism studies show that the reactions undergo a LiCl promoted MeOH elimination

  已经开发了一种高效温和的方法，用于以良好收率使用氯化锂胺化 β-甲氧基酰胺（γ-内酯），包括天然产物 michelolide、costunolide 和 parthenolide 衍生物。该反应适用于广泛的具有良好官能团耐受性的底物。机理研究表明，反应经历了 LiCl 促进的 MeOH 从底物中消除形成相应的 α,β-不饱和中间体，然后是胺的迈克尔加成。
• 一种制备N-苯基-3-吗啡啉丙酰胺的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109232476B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种制备N‑苯基‑3‑吗啡啉丙酰胺的方法。具体步骤：N‑苯基‑3‑甲硫基丙酰胺、吗啡啉、1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐和碳酸钠在有机溶剂1,4‑二氧六环中100摄氏度搅拌反应12小时，即可得到N‑苯基‑3‑吗啡啉丙酰胺。同现有的技术相比，本发明操作简单、快速高效，且不需要使用有毒、易腐蚀和易挥发3‑氯丙酰氯为原料，对环境友好。
• Di Gangi, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1955, vol. 44, p. 135
  作者：Di Gangi

  DOI：——

  日期：——