4-羟基-3,6-二甲基-2(1h)-吡啶酮 | 4664-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3,6-二甲基-2(1h)-吡啶酮
• 中文别名: 3,6-二甲基吡啶-2,4-二醇
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2,4-dihydroxypyridine；2,4-Dihydroxy-3,6-dimethyl-pyridin；3,6-dimethyl-pyridine-2,4-diol；3,6-Dimethyl-pyridin-2,4-diol；4-Hydroxy-3,6-dimethylpyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-3,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 4664-13-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD12974773
• 分子量: 139.154
• InChiKey: XMUOZGAKXBMOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276.5 °C
• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,6-二甲基-2(1h)-吡啶酮 在 甲醇 、 sodium methylate 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（79. Mitteilung）。Überdas2-Äthyl-5-methyl-pyridin，ehydr Demonierungsprodukt des Solanidins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250620
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-羟基-3,6-二甲基-2(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2010130034A1

文献信息

• Structural and electronic modifications of pyridones and pyrones via regioselective bromination and trifluoromethylation
  作者：Junhyeok Seo、Timothy E. Sotman、Eileen R. Sullivan、Bryan D. Ellis、Truc Phung、Michael J. Rose

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.082

  日期：2017.8

  MeOH) and increasing chemical shifts (10.97 → 11.42→11.71 DMSO-d6). We conclude that the paradoxical decrease in CO stretching frequencies by the 3-positoin EW groups is explained by an ‘assistive’ electron-withdrawing effect, whereby the 3-position EW group assists the electronegative oxygen atom in recruiting more electron density, and – as a result – attaining more oxyanion character (decreased the

  我们报告了通过亲电溴化（Br 2）或自由基三氟甲基化（NaSO 2 CF 3 / t BuOOH）在3位的吡啶酮和吡喃酮的区域选择性功能化。违反直觉的是，3位EW基团使羰基的拉伸能降低了6-23 cm -1。然而，与3-Br吡啶酮相比，3,5-二溴化使C O频率增加了10-22 cm -1。X射线晶体学显示吡啶酮互变异构体具有收缩的C O键度量。3-H→Br→CF 3系列的p K a值和1 H NMR位移揭示了酸度增加的预期趋势（p K a  ＝ 8.85→8.33→6.78，MeOH）和增加的化学位移（10.97→11.42→11.71DMSO- d 6）。我们得出的结论是，“ 3-positoin” EW基团通过“辅助”吸电子效应解释了CO延伸频率的反常下降，其中3-位EW基团协助负电性氧原子募集更多的电子密度，并且-结果–获得更多的氧阴离子特性（降低了C O键强度）。
• Corticotropin releasing factor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05962479A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Corticotropin-releasing factor (CRF) antagonists having formulae (I), (II) or (III) wherein the dashed lines, A, B, Y, Z, G, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.16 and R.sub.17 are as defined in the description, and processes for preparing them. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of CNS and stress-related disorders. ##STR1##

  具有以下式（I）、（II）或（III）的促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）拮抗剂，其中虚线、A、B、Y、Z、G、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.16和R.sub.17如描述中定义，并制备它们的方法。这些化合物及其药用盐在治疗中枢神经系统和与压力相关的疾病中有用。
• Method of treating heart failure
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06043260A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  This invention relates to method for treating a mammal which presents with heart failure comprising administering to a mammal a therapeutically effective amount of wherein 4-(1-ethyl-propoxy)-3,6-dimethyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-pyridine and (3,6-dimethyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-pyridin-4-yl)-(1-ethyl-propyl)-a mine or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention is also directed to methods of using combinations of those two agents with other congestive heart failure treating compounds to treat congestive heart failure.

  本发明涉及一种治疗心力衰竭的方法，包括向哺乳动物施用有效治疗量的4-(1-乙基-丙氧基)-3,6-二甲基-2-(2,4,6-三甲基苯氧基)-吡啶和(3,6-二甲基-2-(2,4,6-三甲基苯氧基)-吡啶-4-基)-(1-乙基丙基)-胺或其药用可接受的盐。本发明还涉及使用这两种药物与其他治疗充血性心力衰竭化合物的组合物来治疗充血性心力衰竭的方法。
• Use of 3,6-dimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)-pyridines for treating heart failure
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0951906A1

  公开（公告）日：1999-10-27

  This invention relates to treatments for a mammal which presents with heart failure comprising administering to a mammal a therapeutically effective amount of wherein 4-(1-ethyl-propoxy)-3,6-dimethyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-pyridine and (3,6-dimethyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-pyridin-4-yl)-(1-ethyl-propyl)-amine or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention is also directed to combinations of those two agents with other congestive heart failure treating compounds to treat congestive heart failure.

  这项发明涉及治疗患有心力衰竭的哺乳动物，包括向哺乳动物施用治疗有效量的4-(1-乙基丙氧基)-3,6-二甲基-2-(2,4,6-三甲基苯氧基)-吡啶和(3,6-二甲基-2-(2,4,6-三甲基苯氧基)-吡啶-4-基)-(1-乙基丙基)-胺或其药用可接受的盐。该发明还涉及上述两种药物与其他治疗充血性心力衰竭的化合物的组合，用于治疗充血性心力衰竭。
• Identification of the HcgB Enzyme in [Fe]-Hydrogenase-Cofactor Biosynthesis
  作者：Takashi Fujishiro、Haruka Tamura、Michael Schick、Jörg Kahnt、Xiulan Xie、Ulrich Ermler、Seigo Shima

  DOI：10.1002/anie.201306745

  日期：2013.11.25

  [Fe]‐Hydrogenase requires the iron guanylylpyridinol (FeGP) cofactor for activity. The function of HcgB, an enzyme in the biosynthesis of the FeGP cofactor, was predicted by structural genomics and confirmed by model reactions and various analytical methods: HcgB catalyzes the terminal guanylyltransferase reaction for the formation of guanylylpyridinol. GMP=guanosine monophosphate.

  [Fe]-加氢酶需要铁胍基吡啶醇（FeGP）辅助因子才能发挥作用。通过结构基因组学预测了HcgB（FeGP辅因子生物合成中的一种酶）的功能，并通过模型反应和各种分析方法证实了该功能：HcgB催化末端鸟苷基转移酶反应以形成鸟苷基吡啶。GMP ＝鸟苷一磷酸。