N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline | 80829-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline
• 英文别名: N-sulfinyl-2.6-difluoroaniline；1,3-Difluoro-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 80829-40-9
• 化学式: C₆H₃F₂NOS
• mdl: MFCD22042457
• 分子量: 175.159
• InChiKey: DFHWBTBRFBNMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline 在 1H-1,2,4-三唑 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (S)-3-cyclohexyl-N-(2,6-difluorophenyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Direct and Highly Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions with α-Ketoamides: Access to Underexplored Indole Core Structures

  摘要：

  Direct, one-pot, operationally simple, and highly enantioselective iso-Pictet-Spengler reactions are reported. The reactions involve the condensation of either (1H-indol-4-yl)methanamine or 2-(1H-Indol-1-yl)ethanamine with a variety of alpha-ketoamides, followed by the addition of a simple and commercially available chiral silicon Lewis acid. These reactions are the first asymmetric examples of these cyclization modes and provide access to 3,3-disubstituted-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinolines and 1,1-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles, respectively, two relatively underexplored indole-based core structure motifs in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol300922b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 N-(chlorosulfinyl)imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline
  参考文献：
  名称：

  与α-酮酰胺衍生的酮亚胺的高度对映选择性Pictet-Spengler反应：进入异常类的α-氨基季铵盐的途径

  摘要：

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200806110

文献信息

• Arylthiazylamides: Syntheses, Structures, and Bonding Properties
  作者：Tobias Borrmann、Enno Lork、Rüdiger Mews、Wolf-Dieter Stohrer、Paul G. Watson、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3504::aid-chem3504>3.0.co;2-e

  日期：2001.8.17

  Air-sensitive, thermally unstable tris(dimethylamino)sulfonium (TAS) salts (3) of the title anions [ArNSN](-) have been prepared from corresponding sulfurdiimides Ar-N=S=N-SiMe3 (2) by Si-N bond cleavage with [(Me2N)(3)S](+)[Me3SiF2](-)(TASF). They are characterized by low-temperature X-ray crystallography as Z isomers. Because of the very short terminal S-NI distance (144.2 (3h) - 147.9 (3i) pm) and the relatively long internal S-N distance (158.3 (3i) - 160.3 (3c) pm) the [ArNSN](-) ions should be regarded as thiazylamides 1b, rare species containing a SN triple bond. A bonding model is developed and the experimental results are compared with those of restricted Hartree-Fock (R drop HF), density functional theory (DFT), and Moller-Plesset second-order (MP2) calculations.
• Miller, A. O.; Zibarev, A. V.; Fedotov, M. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 31, p. 518 - 521
  作者：Miller, A. O.、Zibarev, A. V.、Fedotov, M. A.、Furin, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, A. O.;ZIBAREV, A. V.;FEDOTOV, M. A.;FURIN, G. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 586-590
  作者：MILLER, A. O.、ZIBAREV, A. V.、FEDOTOV, M. A.、FURIN, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• ZIBAREV, ANDREY V.;MILLER, ALEXEY O.;GATILOV, YURI V.;FURIN, GEORGII G., HETEROATOM CHEM., 1,(1990) N, C. 443-453
  作者：ZIBAREV, ANDREY V.、MILLER, ALEXEY O.、GATILOV, YURI V.、FURIN, GEORGII G.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。