N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline | 80829-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline
• 英文别名: N-sulfinyl-2.6-difluoroaniline；1,3-Difluoro-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 80829-40-9
• 化学式: C₆H₃F₂NOS
• mdl: MFCD22042457
• 分子量: 175.159
• InChiKey: DFHWBTBRFBNMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline 在 1H-1,2,4-三唑 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (S)-3-cyclohexyl-N-(2,6-difluorophenyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Direct and Highly Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions with α-Ketoamides: Access to Underexplored Indole Core Structures

  摘要：

  Direct, one-pot, operationally simple, and highly enantioselective iso-Pictet-Spengler reactions are reported. The reactions involve the condensation of either (1H-indol-4-yl)methanamine or 2-(1H-Indol-1-yl)ethanamine with a variety of alpha-ketoamides, followed by the addition of a simple and commercially available chiral silicon Lewis acid. These reactions are the first asymmetric examples of these cyclization modes and provide access to 3,3-disubstituted-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinolines and 1,1-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles, respectively, two relatively underexplored indole-based core structure motifs in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol300922b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 N-(chlorosulfinyl)imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到N-sulfinyl-2,6-diflouroaniline
  参考文献：
  名称：

  与α-酮酰胺衍生的酮亚胺的高度对映选择性Pictet-Spengler反应：进入异常类的α-氨基季铵盐的途径

  摘要：

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200806110

文献信息

• Arylthiazylamides: Syntheses, Structures, and Bonding Properties
  作者：Tobias Borrmann、Enno Lork、Rüdiger Mews、Wolf-Dieter Stohrer、Paul G. Watson、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3504::aid-chem3504>3.0.co;2-e

  日期：2001.8.17

  Air-sensitive, thermally unstable tris(dimethylamino)sulfonium (TAS) salts (3) of the title anions [ArNSN](-) have been prepared from corresponding sulfurdiimides Ar-N=S=N-SiMe3 (2) by Si-N bond cleavage with [(Me2N)(3)S](+)[Me3SiF2](-)(TASF). They are characterized by low-temperature X-ray crystallography as Z isomers. Because of the very short terminal S-NI distance (144.2 (3h) - 147.9 (3i) pm) and the relatively long internal S-N distance (158.3 (3i) - 160.3 (3c) pm) the [ArNSN](-) ions should be regarded as thiazylamides 1b, rare species containing a SN triple bond. A bonding model is developed and the experimental results are compared with those of restricted Hartree-Fock (R drop HF), density functional theory (DFT), and Moller-Plesset second-order (MP2) calculations.
• Miller, A. O.; Zibarev, A. V.; Fedotov, M. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 31, p. 518 - 521
  作者：Miller, A. O.、Zibarev, A. V.、Fedotov, M. A.、Furin, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, A. O.;ZIBAREV, A. V.;FEDOTOV, M. A.;FURIN, G. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 586-590
  作者：MILLER, A. O.、ZIBAREV, A. V.、FEDOTOV, M. A.、FURIN, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• ZIBAREV, ANDREY V.;MILLER, ALEXEY O.;GATILOV, YURI V.;FURIN, GEORGII G., HETEROATOM CHEM., 1,(1990) N, C. 443-453
  作者：ZIBAREV, ANDREY V.、MILLER, ALEXEY O.、GATILOV, YURI V.、FURIN, GEORGII G.

  DOI：——

  日期：——