N,N-diisopropyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide | 93249-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-phenylsulfonylacetamide；2-(benzenesulfonyl)-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 93249-31-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: SKUJKCIULLHMQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: methyl t-butyl ether (1634-04-4))
• 沸点：
  444.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-2-diazonio-1-[di(propan-2-yl)amino]ethen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  在Rh（II）催化的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入中的区域和立体控制元件。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol016647l
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)ethanone 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N,N-diisopropyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  转换途径：室温中性溶剂分解和酰胺取代

  摘要：

  粘连或扭曲：通过在氮原子上引入位阻，可以形成带有吸电子α取代基（Z = Ar，PhSO 2，P（O）（OR）2，CN或CO 2 R）的稳定的线性酰胺。通过消除-加成机理诱导其经历溶剂分解和取代反应（见图）。该过程的关键是绕酰胺键和α取代基Z旋转的低障碍。

  DOI：

  10.1002/anie.201107117

文献信息

• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 4. Cyclisation of sulfonylacetate dianions: A synthesis of “MeBMT”
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93415-x

  日期：——

  α,α-Dianions, derived from arenesulfonylacetate esters of 2,3-epoxyalcohols, cyclised to give 3-arenesulfonyl-4-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones. Dianion fragmentation to regenerate the epoxyalcohol was a competing, substrate-dependent process. Sulfonyllactone (9) was elaborated efficiently to an advanced intermediate for the unusual aminoacid “MeBMT” (5), and also to stereodefined cyclopropane derivatives

  衍生自2,3-环氧醇的芳烃磺酰乙酸酯的α，α-二价阴离子被环化以生成3-芳烃磺酰基-4-（1-羟烷基）-γ-丁内酯。二价阴离子碎裂以再生环氧醇是一个竞争性的，依赖底物的过程。磺酰内酯（9）被有效地修饰为不寻常氨基酸“ MeBMT”（5）的高级中间体，以及立体定义的环丙烷衍生物。
• A study of tautomerism in N,N-dialkyl-4(5)-bromoalkanecarboxamides
  作者：A. V. Lozanova、A. V. Stepanov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0227-8

  日期：2010.6

  N,N-Dialkyl-4-bromobutanamides exist in solution in tautomeric equilibrium with N,N-dialkyl-N-(tetrahydrofuran-2-ylidene)ammonium bromides, while related 4,5-dibromopentanamides show no similar interconversions with the corresponding iminium salts. A similar difference is observed when comparing the chemical behavior of their homologs, viz., N, N-dialkyl-5-bromopentanamide and N, N-dialkyl-5,6-dibromohexanamide

  N,N-二烷基-4-溴丁酰胺在溶液中与N,N-二烷基-N-(四氢呋喃-2-基)铵溴盐处于互变异构平衡中，而相关的4,5-二溴戊酰胺与相应的亚胺盐不存在类似的相互转化。在比较它们的同系物时，例如N,N-二烷基-5-溴戊酰胺和N,N-二烷基-5,6-二溴己酰胺时，观察到类似的差异。
• Allylation of prochiral C-nucleophiles catalyzed by the Pd(0)—(S)-(—)-BINAP complex
  作者：A. V. Lozanova、T. M. Ugurchieva、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-008-0239-9

  日期：2008.8

  The allylation of prochiral C-nucleophiles catalyzed by the Pd(0)—(S)-(—)-BINAP complex (BINAP is 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) was studied. The enantioselectivity of the allylation was found to be low.

  研究了 Pd(0)-(S)-(-)-BINAP 复合物（BINAP 是 2,2′-双（二苯基膦）-1,1′-联萘）催化的亲手性 C 核亲和剂的烯丙基化。发现烯丙基化的对映选择性较低。
• MCCOMBIE, STUART W.;SHANKAR, BANDARPALLE B.;GANGULY, ASHIT K., TETRAHEDRON LEET., 30,(1989) N0, C. 7029-7032
  作者：MCCOMBIE, STUART W.、SHANKAR, BANDARPALLE B.、GANGULY, ASHIT K.

  DOI：——

  日期：——
• GERHARDT, W.;LEHMANN, R.
  作者：GERHARDT, W.、LEHMANN, R.

  DOI：——

  日期：——