tert-butyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate | 134430-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate
• 英文别名: tert-Butyl(3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}butanoate；tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 134430-98-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: OAZSEAYAIFYYFG-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate 在 20 wt.% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(3R)-3-氨基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008

文献信息

• Doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones: a mechanistic probe
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Gesine J. Hermann、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.033

  日期：2010.7

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones has been used as a mechanistic probe to determine that the reactive conformation is the anti-s-cis form. The β-amino carbonyl products resulting from these conjugate addition reactions are useful templates for further elaboration into an α,β,α-pseudotripeptide

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140088080A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  [Problem] An excellent drug for treating or preventing cardiovascular diseases, based on cGMP production enhancing action due to soluble guanylate cyclase activating action, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazopyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a substituent bonded at the 8-position via an oxygen atom in an imidazo[1,2-a]pyridine skeleton exhibits a cGMP production enhancing action by a potent soluble guanylate cyclase activating action, and is useful as a drug for treating or preventing various soluble guanylate cyclase-related cardiovascular diseases, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。
• NONANOIC AND DECANOIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：US20170313708A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure relates to fluorinated compounds of formula I and methods of synthesizing these compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing the fluorinated compounds of the disclosure, and methods of treating fibrosis, macular degeneration, diabetic retinopathy (DR), macular edema, diabetic macular edema (DME), and macular edema following retinal vein occlusion (RVO), by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本公开涉及公式I的氟化合物及合成这些化合物的方法。本公开还涉及含有本公开的氟化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗纤维化、黄斑变性、糖尿病视网膜病变（DR）、黄斑水肿、糖尿病黄斑水肿（DME）和视网膜静脉阻塞后的黄斑水肿（RVO）的方法。
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• Selective Fragments for the CREBBP Bromodomain Identified from an Encoded Self‐assembly Chemical Library
  作者：Marco Catalano、Mustafa Moroglu、Petra Balbi、Federica Mazzieri、James Clayton、Katrina H. Andrews、Martina Bigatti、Jörg Scheuermann、Stuart J. Conway、Dario Neri

  DOI：10.1002/cmdc.202000528

  日期：2020.9.16

  DNA‐encoded chemical libraries (DECLs) are collections of chemical moieties individually coupled to distinctive DNA barcodes. Compounds can be displayed either at the end of a single DNA strand (i. e., single‐pharmacophore libraries) or at the extremities of two complementary DNA strands (i. e., dual‐pharmacophore libraries). In this work, we describe the use of a dual‐pharmacophore encoded self‐assembly

  DNA 编码的化学文库 (DECL) 是单独耦合到独特 DNA 条形码的化学部分的集合。化合物可以展示在单条 DNA 链的末端（即单药团库），也可以展示在两条互补 DNA 链的末端（即双药团库）。在这项工作中，我们描述了使用双药基编码的自组装化学物质 (ESAC) 库来使已知的 4,5-二氢苯二氮杂酮环 (THBD) 乙酰赖氨酸 (KAc) 模拟物用于环 AMP 的亲和力成熟反应元件结合蛋白 (CREB) 结合蛋白（CREBBP 或 CBP）溴结构域。从文库选择中发现的新片段对在荧光偏振和 ELISA 测定中显示出对 CREBBP 溴结构域的亚微摩尔亲和力，以及对 BRD4(1) 的选择性。