1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-C-cyano-α-D-xylofuranose | 237070-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-C-cyano-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-cyano-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 237070-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: SMOJMZJHRRYKCM-FIRUKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-C-cyano-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.17h， 生成 3-C-(5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-3-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-C-(methyl β-d-xylofuranosid-3-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole

  摘要：

  Nucleophilic addition of KCN to 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranos-3-ulose gave the xylo cyanohydrin stereoselectively. Several xylos-3-yl-1,2,4-oxadiazole derivatives were synthesized from this cyanohydrin and were converted into 3-C-(methyl beta-D-xylofuranosid-3-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00106-8
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 、 氰化钾 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-C-cyano-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-C-(methyl β-d-xylofuranosid-3-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole

  摘要：

  Nucleophilic addition of KCN to 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranos-3-ulose gave the xylo cyanohydrin stereoselectively. Several xylos-3-yl-1,2,4-oxadiazole derivatives were synthesized from this cyanohydrin and were converted into 3-C-(methyl beta-D-xylofuranosid-3-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00106-8