4-(4,6-Dichloro-7-hydroxy-5,5-dimethyl-3-oxobenzo[b][1]benzosilin-10-yl)-3-methylbenzoic acid | 1393818-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,6-Dichloro-7-hydroxy-5,5-dimethyl-3-oxobenzo[b][1]benzosilin-10-yl)-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 4-(4,6-dichloro-7-hydroxy-5,5-dimethyl-3-oxobenzo[b][1]benzosilin-10-yl)-3-methylbenzoic acid
• CAS: 1393818-08-0
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂O₄Si
• 分子量: 457.385
• InChiKey: VLQAMSCXHLDLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,6-Dichloro-7-hydroxy-5,5-dimethyl-3-oxobenzo[b][1]benzosilin-10-yl)-3-methylbenzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种荧光探针，可快速，高对比度地观察体内表达叶酸受体的肿瘤。

  摘要：

  叶酸受体（FRs）是参与叶酸摄取的膜蛋白，而α同工型（FR-α）在卵巢和子宫内膜癌细胞中过表达。对于体内FRs的荧光成像，组织渗透率高且自发荧光低的近红外（NIR）区域（650-900 nm）是最佳选择，但是现有的针对FR-α的NIR荧光探针显示出很高的非特定的组织吸附，并需要长时间冲洗以可视化肿瘤。我们已经设计并合成了一种新的NIR荧光探针FolateSiR-1，它利用在苯部分具有羧基的Si-若丹明荧光团，通过带负电荷的三肽接头与叶酸配体部分偶联。该探针显示出非常低的背景荧光，并在30分钟内在表达FR的荷瘤小鼠中提供了高达83的肿瘤与背景之比（TBR）。因此，FolateSiR-1有潜力为生物学和临床医学领域的研究做出贡献。

  DOI：

  10.1002/anie.201914826
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-bromo-4-(N,N-diallylamino)phenyl)methane 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硫酸 、 水 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 4-(4,6-Dichloro-7-hydroxy-5,5-dimethyl-3-oxobenzo[b][1]benzosilin-10-yl)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  红色荧光探针，用于监测细胞质钙离子的动力学

  摘要：

  我们看到红色（黄色和绿色）：探针1是为可视化细胞质Ca 2+而开发的，Ca 2+是许多生物学反应中的关键第二信使。新型探针适用于同时检测金属离子或蛋白质的多色成像，并且优于现有的红色荧光探针Rhod-2，可用于监测培养细胞的细胞质Ca 2+振荡（请参见具有1（顶部）和Rhod-2（底部））。

  DOI：

  10.1002/anie.201210279

文献信息

• Fluorescent probe
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US09170266B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  A compound represented by the formula (I) (one of substituents represented by R1 is a trapping group for an object substance for measurement; R2 and R3 represent hydrogen, alkyl, or halogen; R4 and R5 represent alkyl or aryl; R6 and R7 represent hydrogen, alkyl, or halogen; R8 represents hydrogen, alkylcarbonyl, or alkylcarbonyloxymethyl, and X represents silicon, germanium, or tin, which can be used as a fluorescent probe that enables red color bioimaging using intramolecular photoinduced electron transfer.

  根据您提供的英文句子，翻译成中文如下： 由公式(I)表示的化合物（其中R1代表的一个取代基是对测量对象的捕捉基团；R2和R3代表氢、烷基或卤素；R4和R5代表烷基或芳基；R6和R7代表氢、烷基或卤素；R8代表氢、烷基羰基或烷基羰基氧甲基，而X代表硅、锗或锡），可作为荧光探针使用，利用分子内光诱导电子转移实现红色生物成像。
• Red Fluorescent Probe for Monitoring the Dynamics of Cytoplasmic Calcium Ions
  作者：Takahiro Egawa、Kazuhisa Hirabayashi、Yuichiro Koide、Chiaki Kobayashi、Naoya Takahashi、Tomoko Mineno、Takuya Terai、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Yuji Ikegaya、Norio Matsuki、Tetsuo Nagano、Kenjiro Hanaoka

  DOI：10.1002/anie.201210279

  日期：2013.4.2

  We see red (and yellow and green): Probe 1 was developed for the visualization of cytoplasmic Ca2+, a pivotal second messenger in many biological responses. The new probe is suitable for multicolor imaging for the simultaneous detection of metal ions or proteins and is superior to the existing red fluorescent probe Rhod‐2 for the monitoring of cytoplasmic Ca2+ oscillation in cultured cells (see fluorescence

  我们看到红色（黄色和绿色）：探针1是为可视化细胞质Ca 2+而开发的，Ca 2+是许多生物学反应中的关键第二信使。新型探针适用于同时检测金属离子或蛋白质的多色成像，并且优于现有的红色荧光探针Rhod-2，可用于监测培养细胞的细胞质Ca 2+振荡（请参见具有1（顶部）和Rhod-2（底部））。
• A Fluorescent Probe for Rapid, High‐Contrast Visualization of Folate‐Receptor‐Expressing Tumors In Vivo
  作者：Koji Numasawa、Kenjiro Hanaoka、Naoko Saito、Yoshifumi Yamaguchi、Takayuki Ikeno、Honami Echizen、Masahiro Yasunaga、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Masayuki Miura、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201914826

  日期：2020.4.6

  Folate receptors (FRs) are membrane proteins involved in folic acid uptake, and the alpha isoform (FR-α) is overexpressed in ovarian and endometrial cancer cells. For fluorescence imaging of FRs in vivo, the near-infrared (NIR) region (650-900 nm), in which tissue penetration is high and autofluorescence is low, is optimal, but existing NIR fluorescent probes targeting FR-α show high non-specific tissue

  叶酸受体（FRs）是参与叶酸摄取的膜蛋白，而α同工型（FR-α）在卵巢和子宫内膜癌细胞中过表达。对于体内FRs的荧光成像，组织渗透率高且自发荧光低的近红外（NIR）区域（650-900 nm）是最佳选择，但是现有的针对FR-α的NIR荧光探针显示出很高的非特定的组织吸附，并需要长时间冲洗以可视化肿瘤。我们已经设计并合成了一种新的NIR荧光探针FolateSiR-1，它利用在苯部分具有羧基的Si-若丹明荧光团，通过带负电荷的三肽接头与叶酸配体部分偶联。该探针显示出非常低的背景荧光，并在30分钟内在表达FR的荷瘤小鼠中提供了高达83的肿瘤与背景之比（TBR）。因此，FolateSiR-1有潜力为生物学和临床医学领域的研究做出贡献。