ethyl 2-bromo-3,3-diethoxypropionate | 116140-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3,3-diethoxypropionate
• 英文别名: 3,3-diethoxy-2-bromo-propionic acid ethyl ester；3,3-Diaethoxy-2-brom-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-bromo-3,3-diethoxypropanoate
• CAS: 116140-94-4
• 化学式: C₉H₁₇BrO₄
• 分子量: 269.136
• InChiKey: HKVUDKJZCNATRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3,3-diethoxypropionate 在 锌 、 苯 作用下， 生成 3-乙氧基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Oroshnik; Spoerri, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,1,3,3-tetraethoxy-propane 在 四氯化碳 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 生成 ethyl 2-bromo-3,3-diethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXII. Diethoxymethylketene Diethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a069

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates, Alkyl 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates, and Monoprotected Malonaldehydes
  作者：Lutz-F. Tietze、Heinrich Meier、Edgar Voß

  DOI：10.1055/s-1988-27541

  日期：——

  Haloform reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-ones, which can be obtained by acylation of enol ethers, gives 3,3-dialkoxypropanoic esters. Transacetalization of ethyl 3,3-diethoxypropanoate with 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, followed by reduction and oxidation with DMSO/oxalyl chloride yields a monoprotected malonaldehyde. 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates are synthesized either by acylation of enol ethers with alkoxalyl chlorides or by Claisen condensation of alkyl pyruvates with orthoesters.

  4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-丁烯-2-酮的卤仿反应，可通过烯醇醚的酰基化得到，生成3,3-二烷氧基丙酸酯。乙基3,3-二乙氧基丙酸酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇进行缩醛交换反应，随后用DMSO/草酰氯进行还原和氧化，得到单保护的苹婆醛。4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的合成，既可以通过烯醇醚与烷氧基草酰氯的酰基化反应，也可以通过烷基丙酮酸酯与原酸酯的克莱森缩合反应来实现。
• Synthesis of 2,3-dihydropyrazolo[5,1-<i>b</i>]thiazoles<i>via</i>a tandem condensation sulfur-extrusion reaction
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570310675

  日期：1994.11

  2,3-Dihydropyrazolo[5,1-b]thiazoles 3 are the first representatives of a heterocyclic system, which are conveniently prepared by heating 3-aminorhodanines 1 with ethyl 2-bromo-3,3-diethoxypropionate (2), via a tandem condensation-sulfur extrusion reaction.

  2,3-二氢吡[5,1- b ]噻唑类3是杂环系统的第一代表，其可方便地通过加热制备的3- aminorhodanines 1与2-溴-3,3- diethoxypropionate（2），经由一串联缩合-硫挤出反应。
• NOVEL JNK INHIBITORS
  申请人：Reddy Panduranga Adulla P.

  公开号：US20100298314A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are substituted imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrazines, imidazo[1,2-c]pyrimidines and imidazo[1,2-d]triazines compounds of the formula: (1.0) Also disclosed are methods for treating JNK1 and ERK mediated diseases using the compounds of formula 1.0.

  本发明涉及代替的咪唑[1,2-a]吡啶，咪唑[1,2-a]吡嗪，咪唑[1,2-c]嘧啶和咪唑[1,2-d]三嗪化合物，其化学式为：（1.0）。本发明还涉及使用化合物1.0治疗JNK1和ERK介导的疾病的方法。
• Scandium-Catalyzed Phenol-Directed Construction of 5-Carbonyl-4-hydroxybenzofurans via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Takahito Kuribara、Ayahito Kaneki、Yuma Mihara、Honoka Yuba、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03123

  日期：2023.11.3

  5-carbonyl-4-hydroxybenzofurans via a phenol-directed intramolecular Friedel–Crafts reaction. This synthetic method was applied for the total synthesis of furanoflavones. Experimental studies and density functional theory calculations suggest that hydrogen bond interactions between the phenolic hydroxy group and the scandium complex realize regioselective intramolecular cyclization.

  在此，我们报道了通过苯酚引导的分子内弗里德尔-克来福特反应，钪催化的5-羰基-4-羟基苯并呋喃的区域选择性合成。该合成方法应用于呋喃黄酮的全合成。实验研究和密度泛函理论计算表明，酚羟基与钪配合物之间的氢键相互作用实现了区域选择性分子内环化。
• The Structure of the Liver L. casei Factor
  作者：J. H. Mowat、J. H. Boothe、B. L. Hutchings、E. L. R. Stokstad、C. W. Waller、R. B. Angier、J. Semb、D. B. Cosulich、Y. SubbaRow

  DOI：10.1021/ja01181a005

  日期：1948.1