stigmasterol chloroformate | 119300-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasterol chloroformate
• 英文别名: stigmasteryl chloroformate；(E)-stigmasta-5,22-dien-3beta-yl chloroformate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonochloridate
• CAS: 119300-09-3
• 化学式: C₃₀H₄₇ClO₂
• 分子量: 475.155
• InChiKey: FOQAJGFTDYXPDS-WCDUFNLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasterol chloroformate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-stigmasterylcarbonoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1,3- 和 1,2- 酰基甘油与豆甾醇的缀合物：合成、NMR 表征以及对脂质双层的影响

  摘要：

  报道了通过羰酰基或琥珀酰基连接体与甘油连接的含有豆甾醇分子的新型酰基甘油的合成策略和光谱表征。在内部（sn- 2）或外部（sn -3）位置具有豆甾醇残基的衍生物被用作新型脂质体的成分，其在食品工业中作为纳米载体的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300161
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 豆甾醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以9.3 g的产率得到stigmasterol chloroformate
  参考文献：
  名称：

  一种甾体-苝二酰亚胺化合物、制备方法及其荧光薄膜的制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种甾体‑苝二酰亚胺化合物，其结构如下所示，式中m＝7‑11；n＝2‑5；R选自β‑谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇或二氢胆固醇。本发明将甾体‑苝二酰亚胺化合物附着在玻璃管内层制成荧光薄膜，其能对苯丙胺类毒品快速响应，实现对苯丙胺类毒品蒸汽的快速灵敏检测。

  公开号：

  CN114874279A

文献信息

• Steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05215972A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Steroids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4, X and n have the significance given in the description, which lower the intestinal resorption of cholesterol and plasma cholesterol and a process of making same from corresponding steroids having an alcohol residue of the formula --O--X--OH in the 3-position.

  其中R.sup.1到R.sup.4，X和n具有描述中给定的含义的公式##STR1##的类固醇，可以降低胆固醇和血浆胆固醇的肠道吸收，并且提供了一种从具有公式--O--X--OH中的醇残基的相应类固醇制备相同的过程。
• Distigmasterol-Modified Acylglycerols as New Structured Lipids—Synthesis, Identification and Cytotoxicity
  作者：Magdalena Rudzińska、Aleksandra Grudniewska、Anna Chojnacka、Witold Gładkowski、Gabriela Maciejewska、Anna Olejnik、Katarzyna Kowalska

  DOI：10.3390/molecules26226837

  日期：——

  degradation. Looking for new derivatives of phytosterols with high thermo-oxidative stability for application in foods, our idea was to obtain novel structured acylglycerols in which two fatty acid parts are replaced by stigmasterol residues. In this work, asymmetric (1,2- and 2,3-) distigmasterol-modified acylglycerols (dStigMAs) were synthesized by the covalent attachment of stigmasterol residues to sn-1 and

  植物甾醇，也称为植物甾醇，被认为是具有降低人体血液中胆固醇特性的生物活性化合物。已经确定富含植物甾醇或其酯的饮食可以减轻心血管疾病 (CVD)，还可以抑制乳腺癌、结肠癌和肺癌的发生。游离和酯化形式的植物甾醇易于热氧化降解，其中时间和温度会影响降解程度。寻找用于食品的具有高热氧化稳定性的植物甾醇的新衍生物，我们的想法是获得新型结构的酰基甘油，其中两个脂肪酸部分被豆甾醇残基取代。在这项工作中，不对称 (1,2- 和 2,SN -1和SN -2或SN -2和SN -3 3棕榈的位置SN -甘油或1-油酰SN -甘油，分别使用一个琥珀酸盐或碳酸盐接头。合成化合物的化学结构通过NMR、HR-MS和IR数据进行鉴定。此外，测定了所得化合物的细胞毒性。具有碳酸盐接头的 dStigMA 对从小肠和结肠上皮和肝脏中分离的细胞显示出有效的细胞毒性，而含有琥珀酸接头的化合物则获得相反的结果。
• Acylglycerols of Myristic Acid as New Candidates for Effective Stigmasterol Delivery—Design, Synthesis, and the Influence on Physicochemical Properties of Liposomes
  作者：Witold Gładkowski、Aleksandra Włoch、Hanna Pruchnik、Anna Chojnacka、Aleksandra Grudniewska、Agnieszka Wysota、Anna Dunal、Daniel Rubiano Castro、Magdalena Rudzińska

  DOI：10.3390/molecules27113406

  日期：——

  New carriers of phytosterols; acylglycerols containing natural myristic acid at sn-1 and sn-3 positions and stigmasterol residue linked to sn-2 position by carbonate and succinate linker have been designed and synthesized in three-step synthesis from dihydroxyacetone (DHA). The synthetic pathway involved Steglich esterification of DHA with myristic acid; reduction of carbonyl group of 1,3-dimyristoylpropanone

  植物甾醇的新载体；在sn -1 和sn -3 位置含有天然肉豆蔻酸和与sn相连的豆甾醇残基的酰基甘油由二羟基丙酮 (DHA) 设计并在三步合成中通过碳酸盐和琥珀酸盐接头设计和合成了 -2 位。合成途径涉及 DHA 与肉豆蔻酸的 Steglich 酯化；还原 1,3-二肉豆蔻酰丙酮的羰基和用豆甾醇氯甲酸酯或豆甾醇半琥珀酸酯酯化 1,3-二肉豆蔻酰甘油。通过光谱方法（NMR；IR；HRMS）确定了所得杂化物的结构。获得的杂化分子用于在与模型磷脂的混合物中形成新的脂质体，并使用差示扫描量热法和荧光法测定它们对其物理化学性质的影响，包括脂质体的极性、流动性和主要相变。结果证实了两种含有豆甾醇的酰基甘油对脂质体膜的亲水和疏水区域的显着影响。它们显着增加了脂质双层极性头部的顺序并增加了疏水区域的刚性。此外，膜中两种酰基甘油的存在使主要相变的温度向更高温度移动。我们的结果表明双层在很宽的温度范围内（高于
• Structure-Activity Relationships of Cytotoxic Cholesterol-Modified DNA Duplexes
  作者：Michael W. Reed、Eugeny Lukhtanov、Vladimir Gorn、Deborah D. Lucas、James H. Zhou、S. Balakrishna Pai、Yung-chi Cheng、Rich B. Meyer

  DOI：10.1021/jm00022a025

  日期：1995.10

  Short DNA duplexes with cholesterol linked at the 3'-terminus of each strand have unique, selective cytotoxic properties. The structural requirements for biological activity were explored through chemical synthesis of analogs and testing in cultured hepatoma cells. Effects of modifications to the sequence, backbone, 3'-sterol, 3'-linker, and 5'-terminus were evaluated. Self-complementary 3'-modified oligodeoxynucleotide (ODN) 10-mers were prepared from solid supports bearing the modification and linker of interest. Any changes to the normal phosphodiester backbone were poorly tolerated. The presence of cholesterol or a closely related sterol was an absolute requirement for activity. The length and position of attachment of the linker to cholesterol was important, with longer linkers showing reduced activity. Large, lipophilic groups at the 5'-terminus gave reduced cytotoxicity and poor solubility properties. The short length and unique structure of these ODNs allowed efficient automated synthesis on a 400 mu mol scale and simplified purification.
• The Separation of Stigmasterol from Soybean Sterols¹
  作者：J. Allan Campbell、D. A. Shepherd、B. A. Johnson、A. C. Ott

  DOI：10.1021/ja01562a029

  日期：1957.3