1-(溴甲基)-3-甲氧基-2-硝基苯 | 133486-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-3-甲氧基-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-3-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 133486-62-1
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: OGGQVUNUXHDQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3-甲氧基-2-硝基苯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]-5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  NIR发射双[2-（2'-羟苯基）苯并恶唑]衍生物的高效合成及其在成像应用中的潜力。

  摘要：

  使用逆合成分析，已经开发出具有有效的合成途径的具有DPA官能团的锌的不对称双[2-（2'-羟基苯基苯并恶唑）]双（HBO）衍生物。比较具有不同取代模式的bis（HBO）衍生物，可以验证和优化其独特的荧光性质。结合锌阳离子后，bis（HBO）衍生物在可见光（λem≈536 nm）和近红外（NIR）窗口（λem≈746 nm）中都提供大的荧光开启。探针很容易被488 nm激光激发，这使得该系列化合物成为在共聚焦显微镜上进行体外和体内研究的合适成像工具。在细胞环境和血栓成像中已成功证明了锌结合诱导的荧光开启的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103585
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基-3-甲氧基-苯基)-甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(溴甲基)-3-甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。2。

  摘要：

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙

  DOI：

  10.1021/jm00063a014

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020185755A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Described herein are compounds that are useful in treating a TYK2-mediated disorder. In some embodiments, the TYK2-mediated disorder is an autoimmune disorder, an inflammatory disorder, a proliferative disorder, an endocrine disorder, a neurological disorder, or a disorder associated with transplantation.

  本发明描述了用于治疗TYK2介导的疾病的化合物。在某些实施方式中，TYK2介导的疾病是一种自身免疫性疾病、炎症性疾病、增殖性疾病、内分泌疾病、神经疾病或与移植相关的疾病。
• Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c4cc05684a

  日期：——

  We report a substituent controlled nucleophilic displacement of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent yielding either dimethyl diazoalkylphosphonates or (E)-vinylphosphonates.

  我们报告了一种取代基控制的亲核取代反应，使用Bestmann-Ohira试剂与烷基溴化物反应，产生二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。
• Double Palladium Catalyzed Reductive Cyclizations. Synthesis of 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-Bi-1<i>H</i>-indoles, Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles, and Indolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Nurul H. Ansari、Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C. G. Söderberg

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01987

  日期：2016.10.7

  1,3-, and 2,3-bis(2-nitroaryl)-1,3-butadienes to afford 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-biindoles, respectively, was developed. In contrast, reductive cyclizations of 1,2-bis(2-nitroaryl)ethenes were nonselective, affording mixtures of monocyclized indoles, indolo[3,2-b]indole, indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, and 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. Nonselective product formation was also observed

  钯催化的一氧化碳介导的1,4-，1,3-和2,3-双（2-硝基芳基）-1,3-丁二烯的双还原环化反应得到2,2'-，2,3分别开发了'-和3,3'-双吲哚。相反，1,2-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化是非选择性的，提供了单环吲哚，吲哚[3,2- b ]吲哚，吲哚[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）的混合物。）-和5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-。从1,1-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化反应还观察到非选择性产物的形成，生成吲哚[2,3- b ]吲哚和吲哚[2,3- c]] quinolin-6-ones。从1，1-或1，2-双（2-硝基芳基）乙烯开始，插入一氧化碳以产生含羰基的产物是主要或唯一的反应路径。
• CLASS OF NEAR INFRARED MOLECULAR PROBES FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20140303376A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Methods for preparing 2,5-Bis(benzoxazol-2′-yl)benzene-1,4-diol derivatives (Zinhbo derivatives) are provided. Zinhbo derivatives are used to detect zinc ions and have particular application in vivo and in vitro. Zinhbo derivatives upon excitation give a florescence response emission that can be used to determine the presence of zinc cation in solution. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations upon excitation can produce a florescence response emission in the visible and near infrared range. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations exhibit a large stoke shift between the excitation and emission wavelengths.

  提供了制备2,5-双(苯并噁唑-2′-基)苯-1,4-二酚衍生物（Zinhbo衍生物）的方法。Zinhbo衍生物用于检测锌离子，在体内和体外具有特定应用。Zinhbo衍生物在激发后产生荧光响应发射，可用于确定溶液中锌阳离子的存在。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后在可见光和近红外范围内产生荧光响应发射。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后，在激发和发射波长之间表现出较大的斯托克位移。
• Structure-activity relationship of a series of phenylureas linked to 4-phenylimidazole. Novel potent inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase with antiatherosclerotic activity. 2
  作者：Teiji Kimura、Nobuhisa Watanabe、Makoto Matsui、Kenji Hayashi、Hiroshi Tanaka、Issei Ohtsuka、Takao Saeki、Motoji Kogushi、Hiroko Kabayashi

  DOI：10.1021/jm00063a014

  日期：1993.5

  (acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase) inhibitors with more potent antiatherosclerotic effect than N-[2-(dimethylamino)-6-[3-(5-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy] phenyl]-N'-pentylurea (3), a series of phenylureas linked to 4-phenylimidazole were synthesized and evaluated for in vitro inhibitory activity toward both aortic and intestinal ACATs, and for in vivo hypocholesterolemic activity. The

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙