2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-N,N-bis(2-pyridinylmethyl)ethanamine | 1613538-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-N,N-bis(2-pyridinylmethyl)ethanamine
• 英文别名: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 1613538-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₂
• 分子量: 356.428
• InChiKey: HQPHAVDWPJMBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-N,N-bis(2-pyridinylmethyl)ethanamine 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种可激活的近红外荧光探针，通过靶向磷脂酰丝氨酸和 Caspase-3 对急性肾损伤进行体内成像

  摘要：

  肾脏可清除且目标响应的近红外 (NIR) 荧光成像探针有望用于急性肾损伤 (AKI) 的体内诊断。然而，设计一种可被肾脏清除且同时对多个分子靶点有反应的成像探针，以促进 AKI 的早期检测，同时提高灵敏度和特异性，具有挑战性。在此，通过利用受体介导的结合和保留效应以及酶触发的荧光激活，我们使用“一锅顺序点击反应”方法设计并合成了可激活的小分子近红外荧光探针（ 1-DPA 2 ）。 1-DPA 2可以靶向外化的磷脂酰丝氨酸 (PS) 和活性 caspase-3 (Casp-3) 这两种细胞凋亡的重要生物标志物，产生增强的 808 nm NIR 荧光和高信号背景比 (SBR)，适合最早在顺铂治疗后 24 小时检测小鼠中顺铂诱导的 AKI 的发作。我们不仅监测 AKI 进展时小鼠肾脏中 Casp-3 的逐渐激活，还可以通过实时荧光报告 AKI 小鼠在N-乙酰-l-半胱氨酸 (NAC) 治疗后肾功能的逐渐恢复情况通过1-DPA

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08898
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-N,N-bis(2-pyridinylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种可激活的近红外荧光探针，通过靶向磷脂酰丝氨酸和 Caspase-3 对急性肾损伤进行体内成像

  摘要：

  肾脏可清除且目标响应的近红外 (NIR) 荧光成像探针有望用于急性肾损伤 (AKI) 的体内诊断。然而，设计一种可被肾脏清除且同时对多个分子靶点有反应的成像探针，以促进 AKI 的早期检测，同时提高灵敏度和特异性，具有挑战性。在此，通过利用受体介导的结合和保留效应以及酶触发的荧光激活，我们使用“一锅顺序点击反应”方法设计并合成了可激活的小分子近红外荧光探针（ 1-DPA 2 ）。 1-DPA 2可以靶向外化的磷脂酰丝氨酸 (PS) 和活性 caspase-3 (Casp-3) 这两种细胞凋亡的重要生物标志物，产生增强的 808 nm NIR 荧光和高信号背景比 (SBR)，适合最早在顺铂治疗后 24 小时检测小鼠中顺铂诱导的 AKI 的发作。我们不仅监测 AKI 进展时小鼠肾脏中 Casp-3 的逐渐激活，还可以通过实时荧光报告 AKI 小鼠在N-乙酰-l-半胱氨酸 (NAC) 治疗后肾功能的逐渐恢复情况通过1-DPA

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08898

文献信息

• [EN] ESTROGEN RECEPTOR IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE D'UN RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014093378A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds useful for molecular imaging of cells expressing estrogen receptors are provided. Also provided are intermediates for making the compounds and methods of making the compounds using a modular convergent strategy. Further, methods of making the intermediates are described, as well as methods of diagnosing disease in a subject by using the compounds as imaging agents.

  提供了用于分子成像表达雌激素受体的细胞的化合物。还提供了用于制备这些化合物的中间体以及使用模块收敛策略制备这些化合物的方法。此外，描述了制备这些中间体的方法，以及使用这些化合物作为成像剂在受试者中诊断疾病的方法。
• 一种激活型近红外小分子荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN113801145B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种激活型近红外小分子荧光探针及其制备方法与应用，将受体介导的结合以及滞留效应和酶响应的荧光激活策略相结合，设计并合成了一种PS靶向、Casp‑3激活的近红外荧光探针1‑DPA2。通过与PS结合，1‑DPA2可以有效地在受损的肾脏中停留从而避免了过快的清除；通过Casp‑3的激活作用，探针可以在受损的肾脏产生强的近红外荧光，从而实现对早期急性肾损伤更精准、更高信背比的成像检测分析。