2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethan-1-ol | 1115322-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
• CAS: 1115322-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: YJRDZRORLZUQGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.0 °C
• 沸点：
  429.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)-N-methylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  合成4-（氨基烷基）取代的1,3-二恶烷作为有效的NMDA和σ受体拮抗剂

  摘要：

  氧杂环与NMDA受体拮抗剂右旋沙特罗和乙氧磷的氧杂环基团的碱性氨基部分之间的距离延长或氧杂环的环扩展导致具有希望的NMDA受体亲和力的化合物。在此，设想了两种结构特征的组合，即具有1，3-二恶烷环的O-杂环-胺距离的延长。氨基乙基-1,3-二恶烷的合成13，22，23和29是由各种缩醛transacetalization用戊烷-1,3,5-三醇，用甲苯磺酰氯和随后的亲核取代的剩余的游离OH基团的活化进行。相应的3-氨丙基衍生物33 – 35通过用KCN和LiAlH 4还原取代甲苯磺酸酯来制备。发现对于1，3-二恶烷具有最高的NMDA受体亲和力，在缩醛位置（23）具有苯基和乙基残基，其次是二苯基（22）和单苯基衍生物（13）。通常，伯胺的NMDA亲和力高于仲胺和叔胺的NMDA亲和力。共伯胺23A（ķ我 = 24 nm）表示这一系列超过单同系物（2-氨基乙基）-1,3-二氧戊环（的NMDA亲和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.070
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-戊三醇 、 苯甲酮二甲基缩酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成4-（氨基烷基）取代的1,3-二恶烷作为有效的NMDA和σ受体拮抗剂

  摘要：

  氧杂环与NMDA受体拮抗剂右旋沙特罗和乙氧磷的氧杂环基团的碱性氨基部分之间的距离延长或氧杂环的环扩展导致具有希望的NMDA受体亲和力的化合物。在此，设想了两种结构特征的组合，即具有1，3-二恶烷环的O-杂环-胺距离的延长。氨基乙基-1,3-二恶烷的合成13，22，23和29是由各种缩醛transacetalization用戊烷-1,3,5-三醇，用甲苯磺酰氯和随后的亲核取代的剩余的游离OH基团的活化进行。相应的3-氨丙基衍生物33 – 35通过用KCN和LiAlH 4还原取代甲苯磺酸酯来制备。发现对于1，3-二恶烷具有最高的NMDA受体亲和力，在缩醛位置（23）具有苯基和乙基残基，其次是二苯基（22）和单苯基衍生物（13）。通常，伯胺的NMDA亲和力高于仲胺和叔胺的NMDA亲和力。共伯胺23A（ķ我 = 24 nm）表示这一系列超过单同系物（2-氨基乙基）-1,3-二氧戊环（的NMDA亲和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.070

文献信息

• Synthesis and NMDA Receptor Affinity of Ring and Side Chain Homologues of Dexoxadrol
  作者：Michael Sax、Roland Fröhlich、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.200800727

  日期：2008.12

  analysis and comparison of spectroscopic and chromatographic data. Receptor binding studies with the radioligand [3H]-(+)-MK-801 demonstrated that an expanded O-heterocycle, an enlarged distance between the heterocycles, and an additional oxo group led to a considerable loss of affinity towards the phencyclidine binding site of the NMDA receptor.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团
• Synthesis of 4-(aminoalkyl) substituted 1,3-dioxanes as potent NMDA and σ receptor antagonists
  作者：Tina Utech、Jens Köhler、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.070

  日期：2011.6

  LiAlH4 reduction. The highest NMDA receptor affinity was found for 1,3-dioxanes with a phenyl and an ethyl residue at the acetalic position (23) followed by diphenyl (22) and monophenyl derivatives (13). Generally the NMDA affinity of primary amines is higher than the NMDA affinity of secondary and tertiary amines. Altogether the primary amine 23a (Ki = 24 nM) represents the most promising NMDA receptor

  氧杂环与NMDA受体拮抗剂右旋沙特罗和乙氧磷的氧杂环基团的碱性氨基部分之间的距离延长或氧杂环的环扩展导致具有希望的NMDA受体亲和力的化合物。在此，设想了两种结构特征的组合，即具有1，3-二恶烷环的O-杂环-胺距离的延长。氨基乙基-1,3-二恶烷的合成13，22，23和29是由各种缩醛transacetalization用戊烷-1,3,5-三醇，用甲苯磺酰氯和随后的亲核取代的剩余的游离OH基团的活化进行。相应的3-氨丙基衍生物33 – 35通过用KCN和LiAlH 4还原取代甲苯磺酸酯来制备。发现对于1，3-二恶烷具有最高的NMDA受体亲和力，在缩醛位置（23）具有苯基和乙基残基，其次是二苯基（22）和单苯基衍生物（13）。通常，伯胺的NMDA亲和力高于仲胺和叔胺的NMDA亲和力。共伯胺23A（ķ我 = 24 nm）表示这一系列超过单同系物（2-氨基乙基）-1,3-二氧戊环（的NMDA亲和