diethyl 3-fluoropentane-1,5-dioate | 85847-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-fluoropentane-1,5-dioate
• 英文别名: Diethyl 3-fluoropentanedioate
• CAS: 85847-90-1
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 206.214
• InChiKey: LRSOOHHEWNUXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-fluoropentane-1,5-dioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-fluoropentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  跳过的氟化基序：构建基块的合成以及亲和性和孤立氟化基序的亲脂性趋势的比较

  摘要：

  给定口服生物利用药物的最佳亲脂性范围，在药物开发过程中应用的结构修饰不仅着眼于优化生物活性，而且着重于亲脂性的微调。氟的引入可用于两种目的。因此，对氟的引入如何影响亲脂性的见解非常重要，并且系统化的一系列具有测量的辛醇-水分配系数的氟化化合物是增强我们在这方面的定性认识的有力方法，并且是计算log P估计程序的必要输入 。在这里，我们报告了在结构等效的环境中嵌入时所有可能的邻近和跳过的（1，3-取代）氟化基序的详细比较（X– CF nH 2- n – CF m H 2– m –X与X– CF n H 2– n –CH 2 – CF m H 2– m –X，其中n，m≠0且X = CH 2 OH）具有孤立的氟化作用（n ≠0；m = 0，包括X–CH 2 – CF n H 2– n –CH 2 –X，n = 0-2）。结果表明，跳过的氟化对log P的影响更大 相比于单氟化氢或邻氟化氢的还原

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02810
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 3-fluoropentane-1,5-dioate
  参考文献：
  名称：

  跳过的氟化基序：构建基块的合成以及亲和性和孤立氟化基序的亲脂性趋势的比较

  摘要：

  给定口服生物利用药物的最佳亲脂性范围，在药物开发过程中应用的结构修饰不仅着眼于优化生物活性，而且着重于亲脂性的微调。氟的引入可用于两种目的。因此，对氟的引入如何影响亲脂性的见解非常重要，并且系统化的一系列具有测量的辛醇-水分配系数的氟化化合物是增强我们在这方面的定性认识的有力方法，并且是计算log P估计程序的必要输入 。在这里，我们报告了在结构等效的环境中嵌入时所有可能的邻近和跳过的（1，3-取代）氟化基序的详细比较（X– CF nH 2- n – CF m H 2– m –X与X– CF n H 2– n –CH 2 – CF m H 2– m –X，其中n，m≠0且X = CH 2 OH）具有孤立的氟化作用（n ≠0；m = 0，包括X–CH 2 – CF n H 2– n –CH 2 –X，n = 0-2）。结果表明，跳过的氟化对log P的影响更大 相比于单氟化氢或邻氟化氢的还原

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02810

文献信息

• The hydrogenation of fluoroolefins
  作者：Thomas Allmendinger、Christian Dandois、Bernhard Walliser

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85071-c

  日期：1991.6

  Palladium catalysts are found to selectively hydrogenate fluoroolefins without hydrogenolytic cleavage of the carbon-fluorine bond Since a large number of methods are available for the preparation of unsaturated organofluoro compounds this constitutes a general synthetic route to sp3-fluorinated molecules.

  发现钯催化剂可选择性地氢化氟代烯烃而无需氢解碳-氟键的裂解。由于有许多方法可用于制备不饱和有机氟化合物，这构成了sp 3-氟化分子的一般合成途径。
• Effet de la concentration en acide fluorhydrique dans la pyridine sur la regio-selective de la fluoration par deamination d′α-amino-esters : syntheses de composes cargoxyles-β-fluores.
  作者：Sylvain Hamman、Claude G. Beguin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81326-x

  日期：1983.1
• HAMMAN, S.;BEGUIN, C. G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 57-60
  作者：HAMMAN, S.、BEGUIN, C. G.

  DOI：——

  日期：——