2-(3'-phenylpropylidene)cyclopentanone | 134273-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-phenylpropylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclopentanone；(E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclopentan-1-one；(2E)-2-(3-phenylpropylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 134273-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: IWPCQYNYKGMVEC-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-phenylpropylidene)cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 copper(II) acetylacetonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-[1-(cyclopent-1-en-1-yl)-3-phenylpropyl]-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792
• 作为产物：
  描述：

  环戊-1-烯-1-基二乙基磷酸酯 在 sodium hydroxide 、 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3'-phenylpropylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  在烯醇甲硅烷基醚或烯醇酯存在下阳极氧化三苯膦。2-氧代环烷基三苯基phosph四氟硼酸酯的电化学一步制备

  摘要：

  在环状烯醇甲硅烷基醚或烯醇酯存在下对三苯膦进行电化学氧化，得到2-氧代环烷基三苯基phosph盐，将其与醛进行Wittig反应，得到（E）-2-烷基亚烷基环烷烃-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c39900001310

文献信息

• The Reaction of Acetals with Silyl Enol Ethers Promoted by the Combination of Tin(II) Chloride and Organic Halide. Novel and Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Yuka Miyauchi、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.63.3716

  日期：1990.12

  Acetals react with silyl enol ethers to give condensation products in good yield by the action of a reactive halide such as acetyl chloride or methoxymethyl chloride along with a catalytic amount o...

  缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，通过反应性卤化物（如乙酰氯或甲氧基甲基氯）以及催化量的 o...
• RuPHOX-Ru-Catalyzed Selective Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic α,β-Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Li、Yue Zhu、Yufei Lu、Yanzhao Wang、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00366

  日期：2019.10.28

  A RuPHOX-Ru catalyzed selective asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated ketones has been developed, furnishing the corresponding chiral exocyclic allylic alcohols in high yields and with up to >99.5% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) without any loss in reaction activity and enantioselectivity. The resulting hydrogenated

  已开发出RuPHOX-Ru催化的环外α，β-不饱和酮的选择性不对称氢化，可提供高收率和最高> 99.5％ee的相应手性环外烯丙基醇。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C），而没有任何反应活性和对映选择性的损失。所得的氢化产物可以容易地转化为具有高不对称性能的几种生物活性化合物。不对称方案为合成手性环外烯丙基醇提供了一种有效的方法。
• Hernandez, Rosendo; Melian, Daniel; Prange, Thierry, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 3, p. 439 - 454
  作者：Hernandez, Rosendo、Melian, Daniel、Prange, Thierry、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• SUGASAWA TSUTOMU; TOYODA TATSUO; SASAKURA KAZUYUKI, SYNTH. COMMUN. 1979, 9, NO 7, 583-602
  作者：SUGASAWA TSUTOMU、 TOYODA TATSUO、 SASAKURA KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TAKANAMI, TOSHIKATSU;ABE, AKIE;SUDA, KOHJI;OHMORI, HIDENOBU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N9, C. 1310-1311
  作者：TAKANAMI, TOSHIKATSU、ABE, AKIE、SUDA, KOHJI、OHMORI, HIDENOBU

  DOI：——

  日期：——