(S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-(2-bromoallyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate | 1211939-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-(2-bromoallyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• CAS: 1211939-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂FN₂O₄
• 分子量: 514.146
• InChiKey: UYEDBMPPYBPLPX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoallyl tert-butyl carbonate 、 methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 六氟苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-(2-bromoallyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 、 (R)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-(2-bromoallyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-雷尼司他的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol100167w