methyl 3-(5-phenylfuran-2-yl)propanoate | 1207948-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-phenylfuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(5-phenylfuran-2-yl)propanoate
• CAS: 1207948-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YSZSZSYCQGGTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-phenylfuran-2-yl)propanoate 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到4-(2-(5-phenylfuran-2-yl)ethyl)hepta-1,6-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：对映体的选择

  摘要：

  从两个对映炔烃中选择一个：制备具有对映炔基的呋喃-二炔底物，并研究由一系列不同的手性阳离子金（I）络合物金催化的环异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901695
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-chloro-7-oxo-7-phenylhept-5-enoate 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到methyl 3-(5-phenylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200906830

  日期：2010.2.22

  applicable, catalytic, and stereoselective vinyl oxirane ring expansion is described (see scheme; hfacac=hexafluoroacetylacetonate). The stereoselectivity was influenced by several reaction parameters, and kinetic studies support a mechanistic proposal involving the in situ formation of a more reactive catalytic species. This ring‐expansion reaction has been employed in the asymmetric total synthesis

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。
• Gold Catalysis: Efficient 1,3-Induction with Diastereotopic Homopropargyl Alcohols in the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Melissa Hamzić、Matthias Rudolph、Martin Ackermann、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.200900402

  日期：2009.10

  Furans with diastereotopic alkynyl groups were prepared and then converted to anellated phenols in gold-catalyzed reactions. In all cases a highly diastereoselective reaction was observed. The stereochemical outcome of the 1,3-induction could be assigned by two independent crystal structure analyses, showing a cis-arrangement of the two alkyl substituents on the benzoanellated cyclohexene ring.

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。
• Tandem Transformations via Friedel–Crafts Acylation Followed by a Ring-Expansion, Ring-Opening, and Cycloisomerization Sequence
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03881

  日期：2019.2.1

  A tandem synthetic route to a diverse array of cyclic compounds has been developed from Friedel–Crafts acylation of alkynes followed by the microwave irradiation of β-chlorovinyl ketone intermediates. The stereoisomeric β-chlorovinyl ketone intermediates smoothly underwent a thermal α-vinyl enolization and ring expansion to vinyl and carbocyclic furans as well as cyclopetene derivatives in good to

  从炔烃的Friedel-Crafts酰化反应，然后用微波辐照β-氯乙烯基酮中间体，已开发出一种串联合成途径，以合成多种环状化合物。立体异构体β-氯乙烯基酮中间体平稳地经历了热α-乙烯基烯键化反应，并扩环成乙烯基和碳环呋喃以及环戊烯衍生物，收率好至极好，而无需任何催化剂。
• Studies on Elimination Pathways of β-Halovinyl Ketones Leading to Allenyl and Propargyl Ketones and Furans under the Action of Mild Bases
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/jo302253c

  日期：2012.12.21

  stereochemically defined β-halovinyl ketones has been investigated using a mild base, NEt3, leading to the formation of allenyl ketones and propargyl ketones. A preferential α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones has been observed where a nonplanar s-cis conformation is proposed as a dominant conformation as opposed to a planar s-cis conformation of (Z)-β-chlorovinyl ketones. Other eliminative pathways

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。
• Gold Catalysis: Enantiotopos Selection
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Melissa Hamzić、Frank Rominger、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200901695

  日期：2009.12.14

  Selecting one out of two enantiotopic alkynes: A furan–diyne substrate with enantiotopic alkynyl groups was prepared and the gold‐catalyzed cycloisomerization by a series of different chiral cationic gold(I) complexes was investigated (see scheme).

  从两个对映炔烃中选择一个：制备具有对映炔基的呋喃-二炔底物，并研究由一系列不同的手性阳离子金（I）络合物金催化的环异构化（参见方案）。