octyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 118249-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-6-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118249-76-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇
• 分子量: 514.659
• InChiKey: VJXCZPJCUQPBHM-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 生成 octyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SRIVASTAVA, OM P.;HINDSGAUL, OLE;SHOREIBAH, MOHAMED;PIERCE, MICHAEL, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 137-161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 octyl 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6