3-(3-pyridyl)sydnone | 5226-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridyl)sydnone
• 英文别名: 3-Pyrid-3-ylsydnon；Sydnone, 3-(3-pyridinyl)-；3-pyridin-3-yloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 5226-94-8
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD09881681
• 分子量: 163.136
• InChiKey: HFOHTUVVUWUBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridyl)sydnone 在 正丁基锂 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-isopropenyl-3-pyridin-3-yl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Sorm,M.; Nespurek,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 3459 - 3468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Nitroso-N-(β-pyridyl)-glycin 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(3-pyridyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen über Meso-ionischen Verbindungen. X Synthesen von 4-Substituierten 3-(β-Pyridyl)sydnonen

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.649

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XVIII. Aminolysis of 3-aryl-4-bromosydnones, and acid hydrolysis of 3-arylsydnoneimines
  作者：G. S. Puranik、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39670001006

  日期：——

  various 3-aryl- and 3-heteroaryl-4-bromosydnones with piperidine gives the corresponding piperidino-glycyl-piperidines. Fluorine labelling has confirmed the postulated course of fission induced by acids in 3-aryl-sydnoneimines.

  各种3-芳基-和3-杂芳基-4-溴代壬烯与哌啶的反应得到相应的哌啶子基-缩水甘油基-哌啶。氟标记已经证实了由酸在3-芳基-亚砜亚胺中诱导的裂变过程。
• Sydnone Photochemistry: Direct Observation of Earl's Bicyclic Lactone Valence Isomers (Oxadiazabicyclo[2.1.0]pentanones), Formation of Carbodiimides, Reaction Mechanism, and Photochromism
  作者：Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch13536

  日期：——

  diphenylnitrile imine PhCNNPh 26 as an intermediate (2340 cm–1). Neither bicyclic lactones nor carbodiimides have been observed previously in sydnone photochemistry. A general reaction mechanism for the formation of carbodiimides, nitrile imines, and photochromism is put forward.

  3-苯基- ，3-吡啶基，和3,4- diphenylsydnones的矩阵photolyses 16，19，和22分别通过基质隔离红外光谱研究。伯爵推测的中性，双环内酯价异构体-恶二氮杂双环[2.1.0]戊酮exo -17和exo -20-在前两种情况下均很明显，在exo -23情况下也很可能（ C = O分别在1881、1886和1874 cm –1处的红外吸收）。sydnones的有效光分解而碳化二亚胺RN = C = NR'（18，21，和24）和CO在这三个案例中均建立了2个。的苄腈的形成27和azacycloheptatetraene 29在diphenylsydnone的矩阵光解22指示diphenylnitrile亚胺PhCNNPh的26作为中间（2340厘米-1）。以前在亚砜光化学中既没有观察到双环内酯也没有碳二亚胺。提出了形成碳二亚胺，腈亚胺和光致变色反应的一般反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B1, 13, page 326 - 344
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B2, 88, page 580 - 581
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen über Meso-ionischen Verbindungen. X Synthesen von 4-Substituierten 3-(β-Pyridyl)sydnonen
  作者：Masaki Ohta、Mitsuo Masaki

  DOI：10.1246/bcsj.33.649

  日期：1960.5