4-benzyl-3-tosyl[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide | 1198161-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-tosyl[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxathiazinane 2,2-dioxide
• CAS: 1198161-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: GGPVEDDHACRWHO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醇 、 4-benzyl-3-tosyl[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 以42%的产率得到N-[(2S)-4-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  替代1,4-苯并a氮平，1,5-苯并恶唑啉以及N和S变体

  摘要：

  对映体纯的1,2-环氨基磺酸盐与苯酚，苯胺和苯硫酚亲核试剂的亲核裂解，然后进行Mitsunobu反应，包括使用该方法的邻喹啉甲基变体，为取代的1,4-四氢苯并x氮杂卓，苯并噻氮卓提供了入口和苯二氮卓类药物。该方法对1，3-环氨基磺酸盐的应用为类似的取代的1，5-苯并恶唑啉和1，5-苯并重氮化合物提供了平行入口。

  DOI：

  10.1021/ol9023453
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-tosyl-1,2,3-oxathiazinane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-benzyl-3-tosyl[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  替代1,4-苯并a氮平，1,5-苯并恶唑啉以及N和S变体

  摘要：

  对映体纯的1,2-环氨基磺酸盐与苯酚，苯胺和苯硫酚亲核试剂的亲核裂解，然后进行Mitsunobu反应，包括使用该方法的邻喹啉甲基变体，为取代的1,4-四氢苯并x氮杂卓，苯并噻氮卓提供了入口和苯二氮卓类药物。该方法对1，3-环氨基磺酸盐的应用为类似的取代的1，5-苯并恶唑啉和1，5-苯并重氮化合物提供了平行入口。

  DOI：

  10.1021/ol9023453

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation of Cyclic Sulfamidates: Access to Enantiomerically Pure (β-and γ-Amino­alkyl)boronic Esters
  作者：Nina Ursinyova、Robin B. Bedford、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/ejoc.201501492

  日期：2016.2

  Abstract Cyclic sulfamidates undergo borylation under copper‐catalyzed conditions using B2pin2 to give enantiomerically (and diasteromerically) defined (aminoalkyl)boronic esters. External iodide is essential, but the intermediacy of simple alkyl iodides has been excluded; N‐sulfated intermediates are key in the borylation sequence. Based on stereochemical studies and trapping experiments, the involvement

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。
• Substituted 1,4-Benzoxazepines, 1,5-Benzoxazocines, and N- and S-Variants
  作者：Janjira Rujirawanich、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol9023453

  日期：2009.12.3

  4-tetrahydrobenzoxazepines, benzothiazepines, and benzodiazepines. Application of this methodology to 1,3-cyclic sulfamidates affords a parallel entry to the analogous substituted 1,5-benzoxazocines and 1,5-benzodiazocines.

  对映体纯的1,2-环氨基磺酸盐与苯酚，苯胺和苯硫酚亲核试剂的亲核裂解，然后进行Mitsunobu反应，包括使用该方法的邻喹啉甲基变体，为取代的1,4-四氢苯并x氮杂卓，苯并噻氮卓提供了入口和苯二氮卓类药物。该方法对1，3-环氨基磺酸盐的应用为类似的取代的1，5-苯并恶唑啉和1，5-苯并重氮化合物提供了平行入口。